[スポンサーリンク]

archives

ボロントリフルオリド – エチルエーテル コンプレックス : Boron Trifluoride – Ethyl Ether Complex

 

アリールエポキシドの立体選択的な開環ヒドロフッ素化反応

Daviesらはアリールエポキシドの立体選択的な開環ヒドロフッ素化反応を報告しています。本報告によると,0.33当量のBF3• OEt2を用いて-20 ℃で反応することにより速やかに対応するsyn-フルオロヒドリン (> 99:1) が得られています。反応機構の考察では,オキシラン酸素原子へのBF3の配位とフッ素原子の転位反応を含む,立体選択的なSN1型エポキシド開環プロセスが示されています。

“β-Fluoroamphetamines via the Stereoselective Synthesis of Benzylic Fluorides”

A. J. Cresswell, S. G. Davies, J. A. Lee, P. M. Roberts, A. J. Russell, J. E. Thomson, M. J. Tyte, Org. Lett. 2010, 12 , 2936. DOI: 10.1021/ol100862s

ol-2010-00862s_0001

A range of substituted aryl epoxides undergo efficient ring-opening hydrofluorination upon treatment with 0.33 equiv of BF3·OEt2 in CH2Cl2 at −20 °C to give the corresponding syn-fluorohydrins, consistent with a mechanism involving a stereoselective SN1-type epoxide ring-opening process. The benzylic fluoride products of these reactions are valuable templates for further elaboration, as demonstrated by the preparation of a range of aryl-substituted β-fluoroamphetamines.

関連記事

  1. イオン液体のリチウムイオン電池向け電解液・ ゲル電解質への応用【…
  2. フィルム製造プロセスのスキルアップ【終了】
  3. (S)-5-(ピロリジン-2-イル)-1H-テトラゾール:(S)…
  4. インドール一覧
  5. シアヌル酸クロリド:2,4,6-Trichloro-1,3,5-…
  6. 日本化学会ケムステイブニングミキサーへのお誘い
  7. テトラブチルアンモニウムジフルオロトリフェニルシリカート:Tet…
  8. ショウガに含まれる辛味成分

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. ノルゾアンタミン /Norzoanthamine
  2. 第6回HOPEミーティングに参加してきました:ノーベル賞受賞者と夢語り合い
  3. Grubbs第二世代触媒
  4. ジョンソン オレフィン合成 Johnson Olefination
  5. 日本薬学会第125年会
  6. ポリアクリル酸ナトリウム Sodium polyacrylate
  7. オキシ-コープ転位 Oxy-Cope Rearrangement
  8. 特殊ペプチド Specialty Peptide
  9. ケムステも出ます!サイエンスアゴラ2013
  10. ナノ粒子の安全性、リスク評価と国際標準化の最新動向【終了】

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

光触媒で人工光合成!二酸化炭素を効率的に資源化できる新触媒の開発

第115回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 理学院 化学系 博士後期課程2年の栗木 亮さんに…

誰も教えてくれなかった 実験ノートの書き方 (研究を成功させるための秘訣)

概要悪い例とよい例を比較しながら,実験ノートを具体的にどう書けばよいのかを懇切丁寧に説明する…

神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発

第114回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科博士後期課程2年の山下 博子(やまし…

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

ニセ試薬のサプライチェーン

偽造試薬の一大市場となっている中国。その製造・供給ルートには、近所の印刷店など、予想だにしない人々ま…

どっちをつかう?:adequateとappropriate

日本人学者の論文で形容詞「adequate」と「appropriate」が混同されることはしばしば見…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP