[スポンサーリンク]

archives

セリ科植物に含まれる生理活性成分

[スポンサーリンク]

I0861.gif
B3943.gif

イソピムピネリン(1はフラノクマリン類の一種で,セロリやパセリなどのセリ科や,ライムやグレープフルーツなどの柑橘類の植物に含まれる成分です1)ベルガモッチンなどの多くのフラノクマリン類は虫などの草食動物に対する防御機構の一つとして産生されており2),光線過敏を引き起こす原因とされていますが,1には光毒性はありません3)。しかしながら,防カビ作用や駆虫作用,昆虫摂食阻害作用があることが報告されています4)。 一方,1を含む漢方生薬としてセリ科のオカゼリの成熟果実である蛇床子が知られており,その止痒性作用が確認されています5)。また,1は肝臓の解毒酵素であるシトクロムP450を調節することで,多環芳香族炭化水素(PAHs)の代謝物による腫瘍発生を阻害することも報告されています6)

[1] The natural coumarins: occurrence, chemistry and biochemistry

J. B. Harborne, Plant Cell Environ. 1982, 5, 435.

[2] Furanocoumarin induction in wild parsnip: Evidence for an induced defense against herbivores

A. R. Zangerl, Ecology 1990, 71, 1926.

[3] (a) Furocoumarins of Heracleum Laciniatum: isolation, phototoxicity, absorption and action spectra studies

G. Kavli, J. Raa, B. E. Johnson, G. Volden, S. Haugsbo, Contact Dermatitis 1983, 9, 257.

(b) Isopimpinellin is not phototoxic in a chick skin assay

G. W. Ivie, R. C. Beier, Photochem. Photobiol. 1996, 63, 306.

[4] (a) Antifungal activity of coumarins

C. Montagner, S. M. de Souza, C. Groposo, F. D. Monache, E. F. A. Smania, A. Smania Jr., Z. Naturforsch. 2008, 63c, 21. [PDF]

(b)”Insecticidal effect of phthalides and furanocoumarins from Angelica acutiloba against Drosophila melanogaster”

M. Miyazawa, T. Tsukamoto, J. Anzai, Y. Ishikawa, J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 4401. DOI: 10.1021/jf0497049

Insecticidal activity of Angelica acutiloba extract and its constituents was investigated and compared with that of rotenone. Bioassay-guided isolation of the chloroform extract of A.acutiloba against larvae of Drosophila melanogaster afforded two phthalides, (Z)-butylidenephthalide (1) and (Z)-ligustilide (2), and two furanocoumarins, xanthotoxin (3) and isopimpinellin (4). The structures of these compounds were established by spectroscopic analysis. The isolated compounds 123, and 4 exhibited LC50 values of 0.94, 2.54, 3.35, and 0.82 μmol/mL of diet concentration against larvae of Dmelanogaster, respectively. Against both sexes (males/females, 1:1) of adults (5−7 days old), compound 1 showed the most potent activity with a LD50 value of 0.84 μg/adult. Compound 1 is a more active insecticide than rotenone (LD50 = 3.68 μg/adult) and has potential as a novel insect control agent. However, compound 2 was inactive against adults. The structure−activity relationship of phthalides isolated indicated that the aromaticity appeared to play an important role in the activity of both larvae and adults. To determine the insecticide mode of action for acute adulticidal activity, acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity was also investigated in vitro, and the result indicated that the acute adulticidal activity of compounds 3 and 4 was due to the inhibition of AChE.

(c) “Osthol and isopimpinellin from Fructus cnidii for the control of Dactylogyrus intermedius in Carassius auratus”

G. Wang, Z. Zhou, C. Cheng, J. Yao, Z. Yang, Vet. Parasitol. 2008, 158, 144. DOI: 10.1016/j.vetpar.2008.07.034

(d) “Phloroglucinol-type furocoumarins, a group of potent naturally-occurring insect antifeedants”

T. Yajima, K. Munakata, Agric. Biol. Chem. 1979,, 43, 1701. DOi: 10.1271/bbb1961.43.1701

[5] (a) “Inhibition of itch-scratch response by fruits of Cnidium monnieri in mice”

P. Basnet, I. Yasuda, N. Kumagai, C. Tohda, H. Nojima, Y. Kuraishi, K. Komatsu, Biol. Pharm. Bull. 2001, 24, 1012. DOI: 10.1248/bpb.24.1012

We previously screened the anti-itching activities of 33 herbal medicines in substance P (SP)-induced itching model mice. One of the most potent antipruritogenic extracts, the methanol extract of fruits of Cnidium monnieri (Cnidii Fructus) was studied further. The chloroform-soluble fraction of the methanol extract markedly inhibited SP-induced scratching. Among 10 subfractions of the chloroform-soluble fraction, the CS-3 fraction had the most potent inhibitory effect on scratching. Each of 3 subfractions of CS-3 showed significant anti-scratching activities. However, inhibitory potencies were not different among the three and weaker than that of CS-3 itself at a same dose. These 3 subfractions of CS-3 mainly contained xanthotoxin, isopimpinellin, bergapten, imperatorin and osthol. Single administration of osthol did not inhibit SP-induced scratching, and imperatorin very weakly subsided scratching. These results suggest that the strong antipruritic action was focused on the CS-3 fraction of the C. monnieri methanol extract, and it might result from the combined effects of these coumarin derivatives, or by undetermined minor compounds.

(b) “Antipruritic effect of Cnidii Monnieri Fructus (fruits of Cnidium monnieri Cusson)”

H. Matsuda, Y. Ido, A. Hirata, Y. Ino, S. Naruto, T. Amamiya, M. Kubo, Biol. Pharm. Bull. 2002, 25, 260. DOI: 10.1248/bpb.25.260

Antipruritic effects of 70% ethanol extract (CM-ext) of Cnidii Monnieri Fructus (dried fruits ofCnidium monnieri Cusson, Umberifferae) were investigated. In mice, an oral administration of CM-ext (200 and 500 mg/kg) inhibited compound 48/80-induced scratching behavior without influence on spontaneous locomotion. Isopimpinellin (3) and osthol (1), coumarin derivatives isolated from CM-ext, showed an inhibitory effect on compound 48/80-induced scratching behavior.

[6] (a) Inhibition and inactivation of murine hepatic ethoxy- and pentoxyresorufin O-dealkylase by naturally occurring coumarins

Y. Cai, D. Bennett, R. V. Nair, O. Ceska, M. J. Ashwood-Smith, J. DiGiovanni, Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 872.

(b) Oral administration of the citrus coumarin, isopimpinellin, blocks DNA adduct formation and skin tumor initiation by 7,12-dimethylbenz[α]anthracene in SENCAR mice

H. E. Kleiner, S. V. Vulimiri, M. F. Starost, M. J. Reed, J. DiGiovanni, Carcinogenesis 2002, 23, 1667.

(c) Effects of naturally occurring coumarins on hepatic drug metabolizing enzymes in mice

H. E. Kleiner, X. Xia, J. Sonoda, J. Zhang, E. Pontius, J. Abey, R. M. Evans, D. D. Moore, J. DiGiovanni, Toxicol. Appl. Pharmacol. 2008, 232, 337.

 

TCIでは多数のフェニルプロパノイド関連製品を取り揃えております。詳細は下記のリンクより参照ください。
≫ フェニルプロパノイド・芳香族ポリケチド

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. ビタミンB1塩酸塩を触媒とするぎ酸アミド誘…
  2. 2,9-ジブチル-1,10-フェナントロリン:2,9-Dibut…
  3. 高分子マテリアルズ・インフォマティクスのための分子動力学計算自動…
  4. 【クラリベイトウェブセミナー】 新リリース! 今までの研究開発に…
  5. 高分子鎖デザインがもたらすポリマーサイエンスの再創造|オンライン…
  6. 【マイクロ波化学(株)医薬分野向けウェビナー】 #ペプチド #核…
  7. カルベン触媒によるα-ハロ-α,β-不飽和アルデヒドのエステル化…
  8. データ駆動型R&D組織の実現に向けた、MIを組織的に定着させる3…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 何を全合成したの?Hexacyclinolの合成
  2. Illustrated Guide to Home Chemistry Experiments
  3. 第10回 ナノ構造/超分子を操る Jonathan Steed教授
  4. 企業研究者のためのMI入門②:Pythonを学ぶ上でのポイントとおすすめの参考書ご紹介
  5. 快適な研究環境を!実験イス試してみた
  6. 親子で楽しめる化学映像集 その1
  7. その置換基、パラジウムと交換しませんか?
  8. 炭素繊維は鉄とアルミに勝るか? 番外編 ~NEDOの成果について~
  9. 有機強相関電子材料の可逆的な絶縁体-金属転移の誘起に成功
  10. 富士フイルム、英社を245億円で買収 産業用の印刷事業拡大

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2013年9月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
30  

注目情報

最新記事

十全化学株式会社ってどんな会社?

私たち十全化学は、医薬品の有効成分である原薬及び重要中間体の製造受託を担っている…

化学者と不妊治療

これは理系の夫視点で書いた、私たち夫婦の不妊治療の体験談です。ケムステ読者で不妊に悩まれている方の参…

リボフラビンを活用した光触媒製品の開発

ビタミン系光触媒ジェンタミン®は、リボフラビン(ビタミンB2)を活用した光触媒で…

紅麹を含むサプリメントで重篤な健康被害、原因物質の特定急ぐ

健康食品 (機能性表示食品) に関する重大ニュースが報じられました。血中コレステ…

ユシロ化学工業ってどんな会社?

1944年の創業から培った技術力と信頼で、こっそりセカイを変える化学屋さん。ユシロ化学の事業内容…

日本薬学会第144年会付設展示会ケムステキャンペーン

日本化学会の年会も終わりましたね。付設展示会キャンペーンもケムステイブニングミキ…

ペプチドのN末端でのピンポイント二重修飾反応を開発!

第 605回のスポットライトリサーチは、中央大学大学院 理工学研究科 応用化学専…

材料・製品開発組織における科学的考察の風土のつくりかた ー マテリアルズ・インフォマティクスを活用し最大限の成果を得るための筋の良いテーマとは ー

開催日:2024/03/27 申込みはこちら■開催概要材料開発を取り巻く競争や環境が激し…

石谷教授最終講義「人工光合成を目指して」を聴講してみた

bergです。この度は2024年3月9日(土)に東京工業大学 大岡山キャンパスにて開催された石谷教授…

リガンド効率 Ligand Efficiency

リガンド効率 (Ligand Efficacy: LE) またはリガンド効率指数…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP