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化学者のつぶやき

Nazarov環化を利用した全合成研究

昨日は午後から1つ講演がありました。Alison J. Frontier, Ph.D (Assistant Professor of Chemistry,The University of Rochester)です。彼女は非常に若く、普通のねーちゃんにみえました(ねーちゃんはいいすぎか・・)が、なかなか面白いケミストリーをやっていました。

話の内容はNazalov環化とその反応を利用した全合成研究について。わからない人のためにNazarov 環化とは次のような反応です。

2015-12-06_10-08-39

 

ジビニルケトン誘導体に比較的強いルイス酸やブレンステッド酸を作用させてシクロペンテノン誘導体を合成することができます。

反応は通常D:donor側に電子供与基、A:Aceptor側に電子吸引基を入れるもしくは電子不足にするとうまく進めることができます。ただし、環化後のプロトン脱離反応の位置選択的な制御はなかなか難しいという欠点があります。

 

今回の講演では、詳しくはめんどくさいので述べませんが、Cu(OTf)2やIr触媒を使い、かなり複雑な骨格をたくみに合成し、さらにプロトン脱離反応の制御を行っていました。また、この反応を用いた(±)-Merrilactone Aの全合成についての報告もありました。なかなか若手なのにがんばっているようで、負けられないな~

 

関連文献

  • He, W.; Huang, J.; Sun, X.; Frontier, A. J.J. Am. Chem. Soc.2007;129. 498. DOI:10.1021/ja068150i

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Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院准教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

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