[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

金属を使わない触媒的水素化

[スポンサーリンク]

Metal-Free Catalytic Hydrogenation.
Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca. T.; Stephan, D. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8050. DOI: 10.1002/anie.200702908

有機分子触媒もココまで来たか!という感のある、カナダ・Windsor大学のStephanらによる報告です。

 

水素を還元剤として使うには、分子のH-H結合を切って組み替える過程(活性化)が必須になります。それを行える試薬は、遷移金属触媒がほぼ唯一無二であり、有機分子だけで水素のH-H結合を切ることは従来不可能とされてきました。

StephanらはFrustrated Lewis Pairs概念[1]に基づき、このハードルを克服しています。すなわち、以下のような分子を用いて、H-H結合をプロトンとヒドリドに開裂させることに成功しています。この開裂は可逆的であることが実証されています。[2]

hydorgcat

ここまでくれば、水素を使った触媒的還元が行えるのでは?との考えに至るのはそれほど難しくありません。事実、イミン・ニトリル・アジリジンを基質とすればそれが可能である、というのが今回のAngewandte Chemie誌での報告になります。配位性の強い基質に関しては生成物阻害が問題となるようで、触媒回転させるためにB(C6F5)3保護という”特殊加工”を必要としています(冒頭図参照)。

本報告を契機に、より難しい活性化形式や触媒反応を進行させうる有機分子触媒の開発が進んでいくこととなるでしょう。今後大いに期待したいところです。

関連文献

[1] Welch, G .C.; Cabrera, L.; Chase, P. A.; Hllink, E.; Masujda, J. D.; Wei, P.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2007, 3407.
[2] (a) Welch, G. C.; San Juan, R. R.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124. [PubMed] (b) Stephan, D. W.; Welch, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2007129, 1880. DOI: 10.1021/ja067961j

関連書籍

 

関連リンク

Stephan Research Group

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ノーベル化学賞を受けた企業人たち
  2. 世界最高の活性を示すアンモニア合成触媒の開発
  3. アメリカで Ph.D. を取る –奨学金を申請するの巻–
  4. 宇宙なう:結晶生成サービス「Kirara」を利用してみた
  5. イミデートラジカルを用いた多置換アミノアルコール合成
  6. マテリアルズ・インフォマティクスにおけるデータの前処理-データ整…
  7. 植物の受精効率を高める糖鎖「アモール」の発見
  8. 第16回ケムステVシンポ「マテリアルズインフォマティクス?なにそ…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ロバート・クラブトリー Robert H. Crabtree
  2. 抗体結合ペプチドを用いる非共有結合的抗体-薬物複合体の創製
  3. カリックスアレーン /calixarene
  4. フラーレンの単官能基化
  5. 自律的に化学実験するロボット科学者、研究の自動化に成功 8日間で約700回の実験、人間なら数カ月
  6. 野崎・檜山・岸反応 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) Reaction
  7. 従来のペプチド合成法に替わるクリーンなペプチド合成法の確立を目指して―有機電解反応を利用したペプチド合成法の開発―
  8. マイケル・オキーフィ Michael O’Keeffe
  9. ショッテン・バウマン反応 Schotten-Baumann Reaction
  10. 全薬工業とゼファーマ、外用抗真菌薬「ラノコナゾール」配合の水虫治療薬を発売

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2007年8月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

十全化学株式会社ってどんな会社?

私たち十全化学は、医薬品の有効成分である原薬及び重要中間体の製造受託を担っている…

化学者と不妊治療

これは理系の夫視点で書いた、私たち夫婦の不妊治療の体験談です。ケムステ読者で不妊に悩まれている方の参…

リボフラビンを活用した光触媒製品の開発

ビタミン系光触媒ジェンタミン®は、リボフラビン(ビタミンB2)を活用した光触媒で…

紅麹を含むサプリメントで重篤な健康被害、原因物質の特定急ぐ

健康食品 (機能性表示食品) に関する重大ニュースが報じられました。血中コレステ…

ユシロ化学工業ってどんな会社?

1944年の創業から培った技術力と信頼で、こっそりセカイを変える化学屋さん。ユシロ化学の事業内容…

日本薬学会第144年会付設展示会ケムステキャンペーン

日本化学会の年会も終わりましたね。付設展示会キャンペーンもケムステイブニングミキ…

ペプチドのN末端でのピンポイント二重修飾反応を開発!

第 605回のスポットライトリサーチは、中央大学大学院 理工学研究科 応用化学専…

材料・製品開発組織における科学的考察の風土のつくりかた ー マテリアルズ・インフォマティクスを活用し最大限の成果を得るための筋の良いテーマとは ー

開催日:2024/03/27 申込みはこちら■開催概要材料開発を取り巻く競争や環境が激し…

石谷教授最終講義「人工光合成を目指して」を聴講してみた

bergです。この度は2024年3月9日(土)に東京工業大学 大岡山キャンパスにて開催された石谷教授…

リガンド効率 Ligand Efficiency

リガンド効率 (Ligand Efficacy: LE) またはリガンド効率指数…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP