[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

室温、中性条件での二トリルの加水分解

RhI-Catalyzed Hydration of Organonitriles under Ambient Conditions, Goto, A. ; Endo, K. ; Saito, S. ; Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 3607 DOI: 10.1002/anie.200800366

ニトリルをアミドヘ加水分解する。意外と簡単にできると思いませんか?この単純な変換は古くから研究されており、工業的にもアクリロニトリルの加水分解によるアクリルアミドの合成が行われています。しかし、ニトリルを加水分解するために多くの均一系、不均一系触媒が報告されていますが、一部のコバルトと白金系の触媒用いた場合を除いて、どれも高い温度(80~180oC)や高い圧力を要する場合がほとんどでした。
私自身も昔、全合成研究の途中にニトリルを加水分解しなければならず、分子内の水酸基を用いると、シリカゲル上でも簡単に加水分解されるのに、外からの加水分解は全く進行せず、さらに強い条件で行うと基質の分解が優先して目的の化合物が得られなかった思い出があります。その当時は大阪大学の村橋先生が報告されていたRh、Ru触媒(忘れました)で水で100℃で2日間熱するという条件がもっともよく、もっと温和な触媒があったらなあと考えていました。

今回、名古屋大学の斉藤らは1mol%の[{Rh(OMe)(cod)}2]に配位子として4mol%のPCy3を用いることで、ニトリルの加水分解を室温で進行させることに成功しました。どれも多少時間はかかりますが、非常に高い単離収率でアミド得られています。

意外と単純ですけれどもこういう既存の反応を温和な条件で進行させることのできる反応性の高い触媒というのはいつの時代になっても重宝されると思います。

 

外部リンク

 

The following two tabs change content below.
webmaster

webmaster

Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院准教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. DOIって何?
  2. 科学史上最悪のスキャンダル?! “Climatega…
  3. 笑う化学には福来たる
  4. 芳香族化合物のC–Hシリル化反応:第三の手法
  5. ゲームプレイヤーがNatureの論文をゲット!?
  6. ハイフン(-)の使い方
  7. 透明なカニ・透明な紙:バイオナノファイバーの世界
  8. 第93回日本化学会付設展示会ケムステキャンペーン!Part II…

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. 分子の聖杯カリックスアレーンが生命へとつながる
  2. DFMS:ビス(ジフルオロメチルスルホニル)亜鉛
  3. ジャン=ルック・ブレダス Jean-Luc Bredas
  4. 実例で分かるスケールアップの原理と晶析【終了】
  5. 秋山・寺田触媒 Akiyama-Terada Catalyst
  6. 1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン:1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  7. 材料費格安、光触媒型の太陽電池 富大教授が開発、シリコン型から脱却
  8. 化学英語論文/レポート執筆に役立つPCツール・決定版
  9. ODOOSをリニューアル!
  10. 不斉アリルホウ素化 Asymmetric Allylboration

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



最新記事

Glenn Gould と錠剤群

Tshozoです。突然ですがこの動画をご覧ください。元々は" the CBC show, "…

合同資源上瀑工場

千葉県大多喜町にある相生工業(株)(現(株)合同資源)のヨウ素製造拠点で、反応設備兼沈降設備であるド…

有機反応を俯瞰する ーMannich 型縮合反応

今回は、Mannich 反応を出発として、Borch 還元的アミノ化反応や Strecker アミノ…

ガン細胞を掴んで離さない分子の開発

第88回目のスポットライトリサーチは、沖縄科学技術大学院大学(OIST)の生体模倣ソフトマターユニッ…

第5回慶應有機合成化学若手シンポジウム

第5回慶應有機合成化学若手シンポジウムの御案内   有機合成・反応化学、天然物化学・ケミカルバイ…

Cooking for Geeks 第2版 ――料理の科学と実践レシピ

キッチンへ足を踏み入れたそのときから、あなたは知らず知らずのうちに物理学者となり、化学者ともなっ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP