[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

ボリルアジドを用いる直接的アミノ化

borylazide_1.gif

Metal-Free Conversion of Methane and Cycloalkanes to Amines and Amides By Employing a Borylnitrene
Bettinger, H. F.;  Filthaus, M.; Bornemann, H.; Oppel, I. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, Early View. doi:10.1002/anie.200705936

Ruhr大学BochumのBettingerらによる報告です。

ナイトレンやカルベンといった高反応性化学種は、不活性なC-H結合へ挿入反応を起こすことが知られています。

 

アジド化合物からナイトレン化学種が生成可能なことは、既に明らかにされています。しかしながら、求電子性の高いナイトレン種でないとその挿入反応は上手くいかず、合成的に有用なレベルの反応は達成されていませんでした。

 

Bettingerらは、ホウ素と共役させて求電子性を増したボリルナイトレン種[1]をボリルアジド化合物から生成させることで、様々なアルカンをアミノ化することに成功しました。生成物のN-B結合を切断することで、一級アミンへも容易に導けることも特徴です。

 

ホウ素の置換基をチューニングしたり、遷移金属触媒を用いることで、より穏和な条件でのアミノ化反応も可能ではないか、と論文は締めくくられています。新たなアミノ化反応として、今後大いに発展が期待できる化学だと思います。

 

  • 関連書籍
Handbook of C-H Transformations: Applications in Organic Synthesis
Vch Verlagsgesellschaft Mbh
Gerald Dyker(編集)
発売日:2005-11-30
  • 関連文献
[1] Bettinger, H. F. Inorg. Chem. 2007, 46, 5188. DOI:10.1021/ic0622104

  • 関連リンク

Du Boisアミノ化 (ODOOS)

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. マダンガミンの網羅的全合成
  2. アルミニウム工業の黎明期の話 -Héroultと水力発電-
  3. 学生に化学論文の書き方をどうやって教えるか?
  4. シャンパンの泡、脱気の泡
  5. YMC「水素吸蔵合金キャニスター」:水素を安全・効率的に所有!
  6. 日本に居ながら、ナマの英語に触れる工夫
  7. 科学を理解しようとしない人に科学を語ることに意味はあるのか?
  8. Nitrogen Enriched Gasoline・・・って何…

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. 布施 新一郎 Shinichiro Fuse
  2. カルロス・バーバス Carlos F. Barbas III
  3. 有機トリフルオロボレート塩 Organotrifluoroborate Salt
  4. ナトリウムトリス(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロポキシ)ボロヒドリド:Sodium Tris(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxy)borohydride
  5. ペプチド触媒で不斉エポキシ化を実現
  6. 製薬業界の研究開発費、増加へ
  7. 化学かるた:元素編ー世界化学年をちなみ
  8. GRE Chemistry 受験報告 –試験当日·結果発表編–
  9. ミヤコシンA (miyakosyne A)
  10. 化学研究ライフハック: Firefoxアドオンで化学検索をよりスピーディに!

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

光触媒で人工光合成!二酸化炭素を効率的に資源化できる新触媒の開発

第115回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 理学院 化学系 博士後期課程2年の栗木 亮さんに…

誰も教えてくれなかった 実験ノートの書き方 (研究を成功させるための秘訣)

概要悪い例とよい例を比較しながら,実験ノートを具体的にどう書けばよいのかを懇切丁寧に説明する…

神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発

第114回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科博士後期課程2年の山下 博子(やまし…

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

ニセ試薬のサプライチェーン

偽造試薬の一大市場となっている中国。その製造・供給ルートには、近所の印刷店など、予想だにしない人々ま…

どっちをつかう?:adequateとappropriate

日本人学者の論文で形容詞「adequate」と「appropriate」が混同されることはしばしば見…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP