2008年7月アーカイブ

エステルをアルデヒドに変換する新手法

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LDBBA: Kim, M. S.; Choi, Y. M.; An, D. K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5061. doi:10.1016/j.tetlet.2007.05.091
SDBBA:  Song, J. I.; An, D. K. Chem. Lett. 2007, 36, 886. doi:10.1246/cl.2007.886
PDBBA: Chae, M. J.; Song, J. I.; An, D. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 2517.

エステルのアルデヒドへの部分還元反応は、精密有機合成において非常に重宝される反応です。しかし、基本的な変換のようでいて、使える方法はかなり限られているのが実情です。
 

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クリスマス化学史 元素記号Hの発見

1990年頃の深夜バラエティ番組、「カノッサの屈辱」で放映されていたものです。

タイトルとは裏腹に中身は完全なジョークですが、あまりにクオリティが高く、一見の価値有りです。

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軸不斉のRとS

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上図左の化合物はBINOL(1,1'-bi-2-naphtol)という化合物です。ヒドロキシル基がアミンになったものは、BINAMINE、ジフェニルホスフィンになったものはBINAPといいます。性能の良い不斉補助基・配位子として知られています。不斉合成を少しでもかじったことがある人なら、おなじみの化合物ではないでしょうか。

これらの化合物には、鏡像異性体(エナンチオマー)が存在します。不斉炭素が無いにもかかわらず光学活性体が考え得る面白い例です。ナフチル基を連結する単結合の回転が立体障害によって抑制されるため、このような事が起こります。学術的には、このような化合物はアトロプ異性(atropisomerism)を有する、といいます。アトロプとは"回転しない"という意味です。

さておき、この化合物たち、パッと見でどちらがR体でどちらがS体なのか、分かりますか?

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E-mail Alertを活用しよう!

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 Web of Scienceを御存じでしょうか?トムソンサイエンティフィック社により提供されているオンライン学術データベースサイトです。論文の引用関係が網羅されているため、関連研究論文を漏れなく探し出すのに大変重宝します。

 

 このWeb of Scienceには、E-mail Alertという便利な機能があります。特定の文献が引用されたときに、メールで教えてくれるのです。

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DOIって何?

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 論文の隅っこに必ず書かれている、上のような番号、一度は見たことがあるかと思います。これは、DOI(Degital Object Identifier)と呼ばれるコードです。どういうものか、知っておくとちょっとだけ得できます。

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