シャープレス Karl Barry Sharpless

2007-08-02 (木)
ウルフ賞受賞者 | ノーベル化学賞受賞者 | ベンジャミン・フランクリンメダル受賞者 | 医薬化学 | 有機化学 | 有機合成 | 米国

概要

K・バリー・シャープレス(Karl Barry Sharpless、1941年4月28日)は、アメリカの有機化学者である。現在、米国スクリプス研究所・化学系教授。

2001年に「触媒的不斉酸化反応の開発」の業績により、野依良治、ウィリアム・ノールズとともにノーベル化学賞を共同受賞。

経歴

1941年4月28日、ペンシルバニア州フィラデルフィアに生まれる。ダートマス大学で学士号取得後、 1968年にスタンフォード大学にて博士号を取得。スタンフォード大（J.P.Collman）、ハーバード大（K.Bloch）にてポスドクを経た後、マサチューセッツ工科大（MIT）にポストを得る。1990年以降、米国スクリプス研究所の化学系教授として勤務。

年	経歴
1963	ダートマス大学学士号取得
1968	博士号取得（スタンフォード大学、E.E.van Tamelen教授）
1968	スタンフォード大学博士研究員（J.P.Collman教授）
1969	ハーバード大学博士研究員（K.Bloch教授）
1970	マサチューセッツ工科大学
1977	スタンフォード大学
1980	マサチューセッツ工科大学
1990	米国スクリプス研究所化学系教授

受賞歴

年	賞
1983	ACS Award for Creative Work in Organic Synthesis
1986	アーサー・C・コープスカラー賞
1992	アーサー・C・コープ賞
1993	テトラヘドロン賞
1993	英国センテナリーメダル
1997	ロジャー・アダムズ賞
2001	ベンジャミン・フランクリンメダル
2001	ウルフ賞
2001	ノーベル化学賞

研究

触媒的不斉酸化反応の開発：Shapless-香月エポキシ化、Sharpless不斉ジヒドロキシル化、Sharpless不斉アミノヒドロキシル化など、今日では人名反応として知られる種々の触媒的不斉酸化法の開発に成功している。これら触媒反応は極めて信頼性の高い方法として知られ、医薬候補化合物などの精密合成に革新的なインパクトを与えてきた。この業績によりシャープレスは2001年のノーベル化学賞を受賞^[1]している。

Sharpless-香月エポキシ化反応

Sharpless不斉ジヒドロキシル化反応

 Sharpless不斉アミノヒドロキシル化反応

クリックケミストリー(Click Chemistry)^[2]：不斉酸化プロジェクトは縮小傾向にあり、彼自身が提唱する"クリックケミストリー"という大局的思想に基づく研究展開が、現在の主軸である。その名が示すとおり、カチッ(Click)と音を立てて結合するような高官能基選択性・高収率・高速反応を基盤として、様々な医薬候補化合物、バイオプローブ、マテリアル創製などを目指す化学である。アジドとアルキンを用いるHuisgen[3+2]環化がその代名詞的反応として知られている。

Huisgen[3+2]環化

具体化として、シャープレスはアセチルコリンエステラーゼ（AchE）内で、2つの阻害剤をクリックケミストリー的手法を用いて架橋させるという、鋳型法によるリンカー探索を行った。その結果、世界最強のAchE阻害剤を発見することに成功している^[3]。

関連論文

[1] Nobel Lecture: Sharpless, K. B.　Angew. Chem. Int. Ed.　2001,　40, 2024. [DOI]

[2] Review: Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B.　Angew. Chem. Int. Ed.　2001,　40, 2004. [DOI]

[3] (a) Sharpless, K. B. et al. Angew. Chem. Int. Ed.　2002,　41, 1053.　[DOI]　(b) Sharpless, K. B. et al.　J. Am. Chem. Soc.　2005,　127, 6686. DOI:10.1021/ja043031t

コメント＆その他

ノーベル化学賞受賞し、数々の業績を築いた彼も、現在ではクリックケミストリーという新たなケミストリーを開拓しようとしているために、充分なグラントを得ることができず、研究室は最盛期に比べると、ポスドク、学生の数共に少なくなっています。そうしてでも、新たな分野を築きたいという彼の研究意欲には目を見張るものがあります。さらに、米国ではいくらノーベル化学賞受賞者だからといっても、簡単にグラントを取れるわけではない、日本とは異なった競争社会が存在しています。（追記：ブレビコミン）
彼の研究室の試薬にはい一片の紙切れが張ってあるものがあります。それは彼がその試薬をみて思いついたアイデアをその紙に書いて試薬に張っておくのです。ときどき、その紙が張られた新しい試薬を誰かの机の上においていくことがあるそうですが、その時は、その反応を試してくれということであるそうです。（追記：ブレビコミン）