ドミノ遊びのように炭素結合をつくる！？
有機合成化学とは炭素炭素結合を順番につなげて目的の化合物を作る学問です。それをひとつひとつつなげていってもよいのですが、２つ、３つの炭素結合を一挙につなげることができれば、効率がよいですね。そういう2つ以上の反応を組み合わせた反応を、ドミノ反応（Domino reaction）とかタンデム反応(Tandem reaction)といいます。ドミノ倒しのように、前のドミノが次のドミノを倒して・・・連鎖的にドミノが倒れていくというところから由来しています。別に全く新しい概念ではなくて、既存の反応を組み合わせていけばよいのです。
一方、近年、反応を進行させる触媒として、高価・有毒・廃棄困難である（全部ではありませんよ。）金属を用いず、有機化合物そのものを用いるという「有機触媒」というものが話題になっています。アミノ酸である安価なプロリンを用いる不斉合成反応が特に有名です。
さて、今回ドイツアーヘン大学のEnders教授らは、その有機触媒を利用して、３つの化合物の炭素炭素結合をDomino反応によって結合させ、有用な１つの化合物にすることに成功し、ネイチャーに報告しました。（Nature, 2006, 441, 861）
もう少し有機化学的に言えば（ここから下はちょっとだけ専門的です。）、不斉触媒としてプロリン由来のジフェニルプロリノール誘導体をもちいて、２つのアルデヒドとニトロスチレン誘導体とのドミノ反応により(2つのMichael反応と1つのアルドール反応)、光学的に純粋な付加体を高収率、高いジアステレオ選択性で得ました。ということです。
ドミノ反応の性質上、前に述べたように、既存の反応の組み合わせというイメージがあります。MIchael反応、アルドール反応はよく使われる反応です。この触媒を用いたMichael反応も、Aldol反応も報告されており、さらには合成した化合物が実際、そんなに有用なものではないと思うので、個人的にはそこまですごい反応という感覚はないのですが（ごめんなさい。）、先週のストルツ教授に続いて、2週連続で純粋な有機合成反応でネイチャーはすごいです。
Enders教授は昔から、プロリン由来の不斉補助基を用いて、様々な不斉合成反応を報告してきた第一人者です。これ以外にも最近多くの有機触媒を用いた反応が報告されているので、この分野に注目してみてください。（写真：真ん中がEnders。Chemical & Engineering Newsより）
関連リンク
関連書籍
Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts To Applications In Asymmetric Synthesis
最新の不斉有機分子触媒関連の研究について述べた書籍。
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