[スポンサーリンク]

身のまわりの分子

ペンタシクロアナモキシ酸 pentacycloanamoxic acid

 ペンタシクロアナモキシ酸(pentacycloanamoxic acid)は、嫌気性細菌が産生する脂肪酸の一種です(図はメチルエステル)。

歴史・用途

嫌気性アンモニア酸化(Annamox)細菌の一種から単離され、シクロブタン環が複数縮合した構造を持ちます。天然由来の脂肪酸は多数知られていますが、四員環を持つ脂肪酸の発見例はこれが初めてであり、その構造的ユニークさとインパクトゆえ、単離論文は見事Nature誌に掲載されています[1]

一度見たら忘れられないこのユニークな構造は、有害物質の防御壁形成に役立っています。すなわち、シクロブタン環のはしご型部分のお互いが重なり合うことで、アンモニア代謝部で非常に高密度な脂質二重膜を形成します。 アンモニア酸化の代謝中間体であるオキシムやヒドラジンは生体にとって有害なため、このような丈夫な二重膜を作ることで、その漏洩を防いでいると想像されています。

2006年には、Harvard大学のE.J.Coreyらによって不斉全合成が達成[2]されました。自然界と人工の合成法の違いという科学的側面からも、興味深い報告の一つとなっています。

関連論文

  1. Damst, J. S. S. et al. Nature 2002, 419, 708. doi:10.1038/nature01128
  2. (a) Mascitti, V.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 127, 15664. DOI: 10.1021/ja044089a (b) Mascitti, V.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc.  2006, 128, 3118. DOI: 10.1021/ja058370g

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ヘリウム (helium; He)
  2. シラン Silane
  3. キセノン (xenon; Xe)
  4. チエナマイシン /thienamycin
  5. ゲオスミン(geosmin)
  6. カリックスアレーン /calixarene
  7. テトロドトキシン てとろどときしん tetrodotoxin(T…
  8. ヘキサニトロヘキサアザイソウルチタン / Hexanitrohe…

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. ナノチューブを大量生産、産業技術総合研が技術開発
  2. 英語発表に”慣れる”工夫を―『ハイブリッド型報告会』のススメ
  3. B≡B Triple Bond
  4. 化学反応を起こせる?インタラクティブな元素周期表
  5. 界面活性剤のWEB検索サービスがスタート
  6. 向山酸化 Mukaiyama Oxidation
  7. コッホ・ハーフ Koch-Haaf反応
  8. オカモトが過去最高益を記録
  9. アルゴン Argon 空気中の体積1%を占め、医療用レーザーにも使われる
  10. フラーレン /Fullerene

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



最新記事

Cooking for Geeks 第2版 ――料理の科学と実践レシピ

キッチンへ足を踏み入れたそのときから、あなたは知らず知らずのうちに物理学者となり、化学者ともなっ…

光触媒が可能にする新規C-H/N-Hカップリング

こんにちは、ケムステ読者の皆様はいかがお過ごしでしょうか。筆者はこの時期、化学会年会の終わりで一年の…

元素紀行

先日、こんな記事を読みました。内容を一言で申せば、筆者の前川ヤスタカさんご自身の著書タイトルである「…

日本酸素記念館

大陽日酸の記念館で、創業時にドイツから輸入した酸素分離機が展示されていて、酸素分離機は、認定化学遺産…

室温でアルカンから水素を放出させる紫外光ハイブリッド触媒系

 プリンストン大学・Eric Sorensenらは、光駆動型水素原子移動(HAT)触媒-卑金属触媒ハ…

ケムステイブニングミキサー2017ー報告

先週の日本化学会年会に参加の方々お疲れ様でした。ケムステでは、例年通り「付設展示会ケムステキ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP