> ノルゾアンタミン /Norzoanthamine

ノルゾアンタミン /Norzoanthamine

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ノルゾアンタミン(norzoanthamine)はイソギンチャクの仲間・スナギンチャク(Zoanthas. sp)から単離されたアルカロイドの一種です。新規機序の骨粗鬆症治療薬(anti-osteoporosis)候補として注目を浴びています。

  •  歴史・用途

 1995年に名古屋大学の上村大輔らによって単離・構造決定されました。

 インターロイキン-6(IL-6)の生成阻害作用を持ち、マウスへの投与試験から骨密度および骨重量の低下を強力に抑制することが分かっています。これは既存の骨粗鬆症治療薬とは全く作用機序が異なります。さらには現在の主流である女性ホルモン投与療法のように重い副作用が全く見られないことが明らかにされています。

 しかし,ノルゾアンタミンは5kgのスナギンチャクからわずか21mg(0.0042%収率)しか得られず、骨粗鬆症治療薬の開発研究の進展のため、化学合成による供給が強く望まれています。この背景にあって、北海道大学の宮下正昭-谷野圭持グループはノルゾアンタミンの完全化学合成(総収率3.5%、工程毎の平均収率92%)に成功しました[1]

 一方、類縁体であるゾアンタミン(zoanthamine)は顕著な鎮痛作用や抗炎症作用を示すことが報告されています。

 

  • 関連文献

[1] Miyashita, M.; Sasaki, M.; Hattori, I.; Sakai, M.; Tanino, K.  Science 2004, 305, 495. DOI:10.1126/science.1098851

 

  • 関連書籍
1,100万人の骨粗鬆症―
 
ぎょうせい
折茂 肇(編集)
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骨粗鬆症の予防と治療ガイドライン (2006年版)
ライフサイエンス出版
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  • 関連リンク

有機化学第二研究室 北海道大学宮下-谷野研。

ノルゾアンタミンの全合成 宮下研による紹介記事

Norzoanthamine - Wikipedia

ノルゾアンタミンの全合成 (1) (2) (有機って面白いよね!)

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2007年10月24日 cosine |