身のまわりの分子　-Chem-Station-

• 用途・歴史

1990年にGunasekera、Longleyらによって単離・構造決定されました。^[1]

エポチロンやタキソール耐性の細胞にも効果のある抗ガン剤候補の一つとして注目を浴びています。

約400グラムの海綿から7mg（収率0.002%）しかとれないことが最大のネックでした。2004年、ライセンスを譲りうけた米ノバルティス社は臨床試験に供するために、総工程数39、60グラムスケールで人工化学合成を行いました。^[2]現在はこの合成品を用いて臨床試験が進められています。

これほどの複雑さをもつ天然物を60グラムもの量、人工合成したということは化学有史以来知られていません。合成化学研究におけるマイルストーン的な出来事です。鎖状化合物の立体化学制御法が実用に耐えうるレベルまで進展しえたことの証明でもあります。

• 関連文献

[1] Gunasekera, S. P.; Gunasekera, M.; Longley, R. E.; Schulte, G. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 4912. DOI:10.1021/jo00303a029
[2] Mitchel, S. J. et al. Org. Process. Res. Dev. 2004, 8, 92, 101, 107, 113, 22. DOI: 10.1021/op034130e

• 関連書籍
• 関連リンク

続・天然物のルネサンス （有機化学美術館・分館）

Discodermolide - Wikipedia

Large-Scale Synthesis of (+)-Discodermolide （PDF）

Scaled-Up Synthesis of Discodermolide (C&EN)

The Chemistry and Biology of Discodermolide (PDF)