身のまわりの分子　-Chem-Station-

• 用途・歴史

Streptomyces verticillusから単離される。扁平上皮がん、精巣がん、卵巣がんなどの治療に適用される。

ブレオマイシンはユニークなメカニズムによりDNAを切断し、抗がん作用を示すと言われている。

上図緑色で示したビチアゾール部位がDNA鎖と相互作用し、特定の塩基配列を認識する役割を果たす。

さらに上図赤字で示した配位性窒素原子が鉄イオンとキレート錯体を形成、次いで酸素が配位・反応する(下図参照)ことで鉄(V)オキソ種(もしくは鉄(III)ヒドロペルオキソ種)を生成させる。これが活性種として働き、酸化的にDNA鎖を切断する。

 

• 合成法

• 関連文献

• 関連リンク

Bleomycin - WIkipedia