トロンボキサンA2 /Thromboxane A2

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トロンボキサンA₂ (thromboxane A₂; TXA₂) は血小板凝集作用、血管平滑筋収縮作用、気道平滑筋収縮作用を持つ生体内物質である。

用途・歴史

生体内ではプロスタグランジンH₂(PGH₂)から合成される。

トロンボキサンA₂は生理条件下にてアセタール部位が加水分解を受け、半減期32秒にて不活性なトロンボキサンB₂に変化してしまう超不安定物質である。

合成法

W.C.Stillらは、アセタール隣接位に臭素原子を導入してオキソニウムカチオン体の安定性を減じた合成中間体を設計した。この臭素原子をポリマー担持型スズヒドリドによって除去したのち、トロンボキサンA2のアルカリ金属塩を合成する事に成功し、当時推定でしかなかったトロンボキサンA2の構造を強く支持する結果を得た。これは不安定化学種の機器分析による同定が困難であった際、有機合成がその力量を発揮した好例と言える。