ニトログリセリン(nitroglycerin)は、爆薬の一種である。
]]>1847年、アスカニオ・ソブレロによって始めて合成される。
古くはアルフレッド･ノーベルによってダイナマイトへと応用される。この発明によって巨万の富を得た彼が、それを元にノーベル賞基金を設立したのはあまりに有名。ノーベル財団の維持費や賞金は、その巨額の財源が生み出す利子から捻出されているという話。
狭心症の薬 (血管拡張作用)としても使われる。分解によって放出される一酸化窒素(NO)が特効成分となる。
以下の動画のごとく、ちょっとした衝撃で爆発するので取り扱いには厳重な注意が必要。
グリセリンを硝酸エステル化することで合成可能。
爆弾と心臓病とノーベル賞 (有機化学美術館)
ヘキサニトロヘキサアザイソウルチタン (Hexanitrohexaazaisowurtzitane)は、高性能爆薬の一種。HNIWと略称されるか、もしくはCL-20という名称で呼ばれる。
現在量産されている中で最強の爆薬。1987年にチオコール社のArnold Nielsonによって初めて合成された。
不安定なニトロ基を6つ持ち、かつ分子構造自体もひずみを持っているために爆発によって多大なエネルギーを放出する。
構造は理論計算によって予め設計され、その通りに合成されている。
白リン(white phosphorus)は、P4の化学式をもつ正四面体状分子。多数存在するリンの同素体(allotrope)の一種である。
酸素との反応性が極めて高く、発火点は60度。些細なことで自然発火することが知られている。その危険性は以下の動画からも確認できる。
こういう高い反応性および毒性を持つがゆえ、化学兵器としての応用が盛んに研究されていた。
特に白リン弾は、現在でも軍事兵器としても使われている。
Allotropes of Phosphorus - Wikipedia
コルチスタチン(Cortistatin)類は、インドネシア産海綿 Corticium simplex から単離された、ステロイド骨格を有するアルカロイドの一種。]]>
2006年に単離[1]。各種類縁体が知られているが、その中でもコルチスタチンAは、ヒト臍帯静脈血管内皮細胞 (HUVECs) の成長を、非常に強力かつ高選択的に阻害することが知られている。すなわち血管新生阻害作用による、新しいメカニズムの抗ガン剤リードとして多大な注目を集めている。
Nature Chemistry: Research Highlight ― ラジカルで救われる
Cortistatin A (TotallySynthetic.com)
ペラミビルは米バイオクライストファーマ社(BioCryst Pharmaceuticals)によって開発された、抗インフルエンザ薬です。
ウィルスのノイラミニダーゼを阻害することで、インフルエンザウィルスの体内増殖・拡散を抑えます。
]]> 注射(静脈注射、筋肉注射、点滴)で投与されます。静脈などの注射投与は、薬物が全身へと巡る速度が速く、即効性が期待できます。その一方で、いつでもどこでも気軽に投与できるものではありません。
ペラミビル注射製剤は、現在臨床試験が進められており、韓国ではミドリ十字(Green Cross Pharmaceutical)、日本では塩野義製薬がその任務を請け負っています。
2009年7月、塩野義製薬は、ペラビミルの第三相試験(Phase ＩＩＩ)にて、タミフルと同等の効能を確認したと発表しました。順調にいけば2009年内に申請、2010年には発売される見通しです。
近年注目を浴びている新型インフルエンザA/H5N1型や、タミフル耐性ウィルスにも効果があるとされており、副作用もタミフル・リレンザよりも低いことが臨床試験のデータから分かっています。
インフルエンザのパンデミックが危惧されている風潮において、薬の選択肢が増えることは喜ばしいことです。今後とも要注目の薬ですね。
[1] J. Med. Chem. 2000, 43, 3482.
いまそこにある危機 わかりやすいインフルエンザとビールス学の入門書 アメリカ大統領も抱いた危機 安心しててはいけない 一人ひとりの命の重さに変わりはない
新型ウイルスと騒ぐ前に
歴史書としても十分に楽しめる 世界同時多発の鳥インフルエンザの再来を前に
今般の大流行でわかったことは日本の総合的対策の遅れだ。 ひしひしと伝わる緊迫感。新型インフルの恐ろしさがわかる 読むべし！ 一気に読み切れる緊迫感があります 現代の恐怖
最近とある会社の美白化粧品等に「トラネキサム酸」配合って記載されてますけどこれって一体どういう効果があるの？なんて疑問に思ったことありませんか。一言でいうと「美白効果」があります。
トリニトロトルエン(Trinitrotoluene)は、高性能爆薬の一種。TNTの略称で呼ばれる。
]]>爆弾と心臓病とノーベル賞 (有機化学美術館)
フルオキセチン(fluoxetine)は、抗鬱剤の一種である。商品名はプロザック(Prozac)。
]]>1988年にイーライリリー社が売り出し、実質世界最強の抗鬱剤として急激に売り上げを伸ばしている医薬品です。その売り上げは＠＠＠ドル、全世界で2000万人以上が服用していると言われています。
選択的セロトニン再取込阻害剤(Selective Serotonin Reuptake Inhibitors; SSRIs)と呼ばれるグループに属する抗鬱剤で、その言葉のとおり、脳内セロトニンの再吸収を抑止することが薬理作用の鍵になっています。
鬱病は先進国において特に増加傾向にあり、副作用・後遺症の少ない抗鬱薬の需要は年々増すばかりと言えます。
五年以上の服用後の離脱症状を助けてくれた本 SSRIは効くのか？ 副作用情報(パキシルによる射精遅延)隠しの疑いあり 製薬会社と医師の関係について考える 真に｢薬害」を考える書物
リピトール（Lipitor）は、米ファイザー社が製造・販売する高脂血症治療薬の一種。化合物名はアトルバスタチン(atorvastatin)。
]]>2006年には全世界で130億ドル(シェア世界第一位)の売り上げを記録している、米ファイザー社が製造・販売する大型医薬品です。HMG-CoA還元酵素阻害作用を示し、血中コレステロール値を低下させます。このため近年急増傾向の成人慢性疾患である、高脂血症の治療薬として用いられます。
第一三共が販売するメバロチン(プラバスタチン)なども同様の薬理作用により高脂血症治療薬として用いられます。こういった医薬品群を総称してスタチン系薬剤と呼ぶこともあります。
スタチン系化合物の歴史は、微生物代謝物から単離されたプラバスタチンから始まります。同様に微生物から単離されたシンバスタチンをまとめて、第一世代スタチン系薬剤と呼びます。その後、さらに強力な薬理活性を求め、フルバスタチン、セリバスタチンなどの完全化学合成・第二世代スタチン系薬剤が現れました。現在は、第三世代のアトルバスタチン（これも化学合成品）、ピタバスタチンなどが主軸となってきています。
2005年には、血圧降下薬ノルバスク(成分名アムロジピン)とリピトールを配合した総合治療薬「Caduet」（カデュエット）がアメリカで発売されました。
不遇の科学者に光を当てる良書 高脂血症治療薬にまつわる開発物語 突然死の恐怖を避けるために 日本人の誇り、新薬開発の貢献者
挫折をいくつか乗り越えた「不屈の精神」 スタチンの生みの親への敬意
1976年にStreptomyces cattleyaから単離される。ペニシリン同様に細菌の細胞壁合成プロセスを阻害する。グラム陽性/陰性両方の菌に有効である。βラクタマーゼをもつペニシリン耐性菌にも効果がある。
抗生物質の話 (有機って面白いよね！)
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ブレビコミン(brevicomin)は、森林の樹木につく害虫（キクイムシ）から分泌される集合フェロモンである。
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1. エポキシドからの酸環化による合成[1]
[1] Bellas, T. E.; Brownlee, E. G.; Silverstrein, R. M. Tetrahedron 25, 5149.
フェロモンの話 (有機化学美術館)
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カリックスアレーン （calixarene）は、フェノールとホルムアルデヒドが環状に縮合してできた分子である。
]]>その形状から、ギリシア語の「杯(calix)」と「芳香族化合物(arene)」を組み合わせて「カリックス[n]アレーン」と名付けられた。[n]は、縮合しているフェノールの単位数を示す。例えば上記のような四量体はカリックス[4]アレーンと表記される。
自己組織化化学・分子認識・ホストゲスト化学研究における、テンプレート・構造単位としてよく使われる。
4-t-ブチルフェノールとホルムアルデヒドの脱水縮合により、容易に合成される。条件を適度に調節する事で、重合数の制御も可能。
見ているだけでも・・![賢くはたらく超分子 ([新装版] 岩波科学ライブラリー (103))](http://ecx.images-amazon.com/images/I/512H6Y67VDL._SL75_.jpg)
史上最強の錯体 （有機化学美術館・分館）
分子の杯・カリックスアレーン (1) (2) (有機化学美術館)
今月も包接化合物／カリックスアレーンとチアカリックスアレーン (生活環境化学の部屋)
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トロンボキサンA2 (thromboxane A2; TXA2) は血小板凝集作用、血管平滑筋収縮作用、気道平滑筋収縮作用を持つ生体内物質である。
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生体内ではプロスタグランジンH2(PGH2)から合成される。
トロンボキサンA2は生理条件下にてアセタール部位が加水分解を受け、半減期32秒にて不活性なトロンボキサンB2に変化してしまう超不安定物質である。
W.C.Stillらは、アセタール隣接位に臭素原子を導入してオキソニウムカチオン体の安定性を減じた合成中間体を設計した。この臭素原子をポリマー担持型スズヒドリドによって除去したのち、トロンボキサンA2のアルカリ金属塩を合成する事に成功し、当時推定でしかなかったトロンボキサンA2の構造を強く支持する結果を得た。これは不安定化学種の機器分析による同定が困難であった際、有機合成がその力量を発揮した好例と言える。
