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天然物

ユーコミン酸 (eucomic acid)

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ユーコミン酸オイコム酸とも)は、就眠運動するマメ科植物のひとつ、ミヤコグサの葉を開かせる生理活性を持った天然化合物。41グラムのミヤコグサ植物体から136マイクログラムが単離されました。

 

おはようございます

マメ科の他、カタバミ科をはじめ、いくつかの植物は、24時間の周期を持って、夜になると葉を閉じ、昼になると葉を開く、就眠運動をします。この就眠運動は生物時計で制御されており、例えば、大きく経度が異なる地域へ飛行機で鉢植えを移動させれば、わたしたちと同じように時差ボケします。この就眠運動は、種ないし属特異的なシグナル分子によって制御されていると考えられており[2]、いくつかの植物で正体が解明されています。ただし、2013年現在、その作用機構はまだ分子レベルでは解明されていません[3]。

 GREEN2013eucomic.png

ミヤコグサにユーコミン酸(オイコム酸)を投与すると夜でも眠らない

 

ゲノム解読済で変異体資源の豊富なミヤコグサ(Lotus japonicus )でも、葉を開く物質が単離されています。これがユーコミン酸です[1]。本来は葉が閉じるべき夜中に投与すれば葉が開いたままになり、ミヤコグサにとって「眠ってはダメだ」と目覚ましになります。ユーコミン酸は不斉点をひとつ持ち、立体異性体にはこの生理活性がありません[1]。一方、葉を閉じる物質の存在もまた示唆されているものの、ミヤコグサではまだ単離されてはいません。

 

  • ユーコミン酸の分子モデル

GREEN2013eucomic.gif

 

  • 参考文献

[1] "(R)-Eucomic acid, a leaf-opening factor of the model organism, Lotus japonicus." Masahiro Okada et al. Tetrahedron 2009 DOI: 10.1016/j.tet.2008.11.097

[2] "Chemical Basis of Plant Leaf Movement." Minoru Ueda et al. Plant Cell Physiol. 2007 DOI: 10.1093/pcp/pcm060

[3] "Enantiodifferential Approach for the Detection of the Target Membrane Protein of the Jasmonate Glycoside that Controls the Leaf Movement of Albizzia saman." Yoko Nakamura et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 DOI: 10.1002/anie.200801820

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静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
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