[スポンサーリンク]

天然物

ミヤコシンA (miyakosyne A)

ミヤコシンAは、海綿Petrosia sp.から発見された、細胞毒性を持つ海産天然化合物HeLa細胞に対する半数効果濃度IC50は、0.10マイクログラム毎ミリリットル[1]。?

  • 詳細 ?

ミヤコシンAは、宮古海丘の水深415メートルで採取された海綿Petrosia sp.の冷凍サンプル730グラムから、わずかに21.6mgが得られました[1]。平面構造ははっきりと決定されたものの、化学式中央の不斉点だけは、核磁気共鳴(nuclear magnetic resonance; NMR)はじめ各スペクトル情報からは決まりませんでした。

このような経緯から、新たに開発された結晶スポンジ法(ケムステ記事「ナノグラムの油状試料もなんのその!結晶に封じて分子構造を一発解析!」参照)の威力を試すサンプルに選ばれ、おぼろげな分子の姿を写した電子密度図を得るに至っています[2]。

corrigendum2-thumb-568x297-7830.png

得られた電子密度図[2]

最終的には、大類酸(Ohrui’s acid)を使った誘導体化で、不斉点の正しい立体化学が判明しました[3]。この大類法を用いて決めた不斉点の立体化学は、全合成によって得られたミヤコシンAを分析することで確かめられました[4]。

?

  • 参考文献?
[1] “Miyakosynes A-F, cytotoxic methyl branched acetylenes from a marine sponge Petrosia sp.” Yuki Hitora et al. Tetrahedron 2011 DOI: 10.1016/j.tet.2011.04.085

[2] “X-ray analysis on the nanogram to microgram scale using porous complexes.” Yasuhide Inokuma et al. Nature 2013 DOI: 10.1038/nature11990

[3] “On the assignment of the absolute configuration at the isolated methyl branch in miyakosyne A, cytotoxic linear acetylene, from the deep-sea marine sponge Petrosia sp.”?Kenji Mori et al. Tetrahedron 2013 DOI: 10.1016/j.tet.2013.11.013

[4] “Chemoenzymatic synthesis and HPLC analysis of the stereoisomers of miyakosyne A [(4E,24E)-14-methyloctacosa-4,24-diene-1,27-diyne-3,26-diol], a cytotoxic metabolite of a marine sponge Petrosia sp., to determine the absolute configuration of its major component as 3R,14R,26R .”?Yuki Hirota et al. Tetrahedron 2014 DOI: 10.1016/j.tet.2013.11.045

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. コエンザイムQ10 /coenzyme Q10
  2. アコニチン (aconitine)
  3. キセノン (xenon; Xe)
  4. ITO 酸化インジウム・スズ
  5. テトロドトキシン てとろどときしん tetrodotoxin(T…
  6. 二フッ化酸素 (oxygen difluoride)
  7. チアミン (thiamin)
  8. パクリタキセル(タキソール) paclitaxel(TAXOL)…

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. リアルタイムFT-IRによる 樹脂の硬化度評価・硬化挙動の分析【終了】
  2. サイエンスアゴラの魅力を聞くー「生活環境化学の部屋」本間先生
  3. マーティン・バーク Martin D. Burke
  4. 「発明の対価」8億円求め提訴=塩野義製薬に元社員-大阪地裁
  5. テトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ほう酸ナトリウム水和物 : Sodium Tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate Hydrate
  6. マーティン・ウィッテ Martin D. Witte
  7. 先制医療 -実現のための医学研究-
  8. サリドマイドを監視
  9. 産学官若手交流会(さんわか)第19回ワークショップ のご案内
  10. タミフルの新規合成法・その2

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

化学系プレプリントサーバー「ChemRxiv」のβ版が運用開始

2017年8月14日、米国化学会(ACS)は、化学分野のプレプリントサーバー“ChemRxiv”のベ…

光触媒で人工光合成!二酸化炭素を効率的に資源化できる新触媒の開発

第115回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 理学院 化学系 博士後期課程2年の栗木 亮さんに…

誰も教えてくれなかった 実験ノートの書き方 (研究を成功させるための秘訣)

概要悪い例とよい例を比較しながら,実験ノートを具体的にどう書けばよいのかを懇切丁寧に説明する…

神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発

第114回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科博士後期課程2年の山下 博子(やまし…

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

ニセ試薬のサプライチェーン

偽造試薬の一大市場となっている中国。その製造・供給ルートには、近所の印刷店など、予想だにしない人々ま…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP