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Williamsonエーテル合成 Williamson ether synthesis

アルコール、ハロゲン化物→エーテル

S_N2求核置換反応による非対称エーテルの合成。Rが第一級の時に最良の結果が得られる。第三級の時には脱離反応が起こる。ハロゲン化アルキルの代わりに、スルホニル基などを脱離基として有するものも使用できる。

・Williamson, W. Liebigs Ann. Chem. 1851, 77, 37.
・Williamson, W. J. Chem. Soc. 1852, 106, 229.
・Dermer, O. C. Chem. Rev. 1934, 14, 385.

(1)

(2)

S_NAr反応の場合は、脱離基が F > Cl > Br > I の順に反応性が変化することに注意。

(3)

1) J. R. Prous, ed. Drugs Fut. 1992, 17, 1093.
2) J. R. Prous, ed. Drugs Fut. 2002, 27, 339.
3) J. R. Prous, ed. Drugs Fut. 1990, 15, 1080.

・Ullmannのエーテル合成
・鋳型合成
・ケタール還元によるエーテル合成
・酸触媒による脱水エーテル合成
・Bn保護、脱保護
・PMB保護、脱保護
・ハロヒドリン置換によるエポキシド合成
・Buchwald-Hartwigクロスカップリング

・ウィリアムソン合成 (Wikipedia日本)
・Williamson ether synthesis (Wikipedia)
・Alexander William Williamson (Wikipedia)
・Ether(Wikipedia)
・Williamson ether synthesis
・Williamson ether synthesis
・Williamson Synthesis (organic-chemistry.org)

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