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向山-Coreyマクロラクトン化 Mukaiyama-Corey Macrolactonizaion

カルボン酸、アルコール→カルボン酸誘導体

 

特徴

 

2,2'-ジピリジルジスルフィドおよびホスフィンを用いるマクロラクトン合成法。環化段階は通常refluxなどの加熱条件が必要。AgBF4をピリジルチオエステルの活性化目的で添加することで、反応時間が劇的に短縮されることが後に明らかとなった。

 

 文献

 

・Corey, E. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5614.
・Corey, E. J.; Nicolaou, K .C.; Melvin, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 653.
・Modification: Gerlach, H.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2661.

 

反応機構

 

 

 反応例

(1)

 

 参考文献

 

(1) Corey, E. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5614.

 

 関連反応

 

・Keckマクロラクトン化
・山口マクロラクトン化
光延反応

 

 関連リンク

 

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