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Dieckmann縮合 Dieckmann Condensation

カルボン酸誘導体→ケトン

 

 

特徴

 

分子内Claisen縮合による環化反応を、特にDieckmann縮合と呼ぶ。Claisen縮合と同様に、各過程は可逆である。α位プロトンを持たない化合物は平衡が生成系に偏らないため、環化体はうまく得られない。

 

 文献

 

・Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102, 965.
・Hauzser, C. R.; Hudson,B. E. Jr.Org. React. 1942, 1, 266.
・Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. Org. React. 1967, 15, 1.
・Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 2, 806.

 

反応機構

 

Claisen縮合を参照。

 

 反応例

 

(1)

 

(2)

 

(3)


 参考文献

 

(1) Corey, E. J. et al. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 362.; ibid. 1964, 86, 465.

 

 関連反応

 

Claisen縮合

 

 関連リンク

 

Dieckmann Condensation (Wikipedia)
Dieckmann Condensation (organic-chemistry.org)

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Web

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