Clemmensen還元 Clemmensen Reduction

ケトン→アルカン

亜鉛アマルガム-塩酸による、カルボニル基のメチレンへの還元反応。特に芳香環と共役したケトンの還元に適用できる。濃塩酸の変わりに無水酢酸や塩化水素を飽和したエーテル溶液を用いると非共役ケトンも還元できる。亜鉛の代わりに電解反応を用いることもできる。

この反応は酸性条件下で起こるので塩基性下で行われるWolff-Kishner還元や中性下で行われる血オアセタールのRaneyNiによる脱硫還元と相補的に用いられる。

・ Clemmensen, E. Ber. 1913, 46, 1837.
・ Martin, E. L. Org. React. 1942, 1, 155.
・ Vedejs, E. Org. React. 1975, 22, 401.
・ Nakabayashi T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3900.

亜鉛アマルガムの表面でおきる反応であるため、詳細は明らかではないが、以下のような機構は考え得るうちの一つである。

(1)

・

・Wolff-Kishner還元
・チオアセタールのRaneyNiによる還元

・Reduction (PDF; A.Myers' Group)
・Clemmensen Reduction (Wikipedia)
・Aldehyde & Ketones
・Clemmensen Reduction (organic-chemistry.org)
・Clemmensen
・カルボニル基のメチレン基への還元
・還元 (Wikipedia日本)
・クレメンゼン還元 (Wikipedia日本)

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