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Vilsmeier-Haack反応 Vilsmeier-Haack Reaction

ベンゼン誘導体→ベンゼン誘導体、アルデヒド 

ジメチルアミノ基やアルコキシル基のような、電子供与性基を持つ芳香族化合物・複素環化合物にホルミル基を導入するのに適した反応。操作が簡単で、反応条件も穏やか。電子供与基を持つアルケンにも適用可能。

・Vilsmeier, A.; Haack, A. Ber. 1927, 60, 119.
・Jackson, W. G. et al. J. Am. Chem. Soc. 1991, 103, 533.
・Meth-Cohn, O, Comprehensive Organic Synthesis 1991, 2, 777.
・Jones, G. Org. React. 2000, 56, 355.

DMFとオキシ三塩化リンとの反応により、求電子性の高いVislmeier反応剤が生成し、これが芳香族求電子置換反応を起こす。引き続く加水分解によりホルミル化体を与える。

(1)

・

・Reimer-Tiemann反応
・有機金属化合物のホルミル化
・Gattermann-Koch反応

・Vilsmeier-Haack Reaction (Wikipedia)
・Vilsmeier-Haack Reaction (organic-chemistry.org)
・Vilsmeier Formylation

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