Gattermannアルデヒド合成 Gattermann Aldehyde Synthesis

ベンゼン誘導体 →ベンゼン誘導体、アルデヒド

 

特徴

 

芳香族化合物にLewis酸存在下、シアン化水素と塩化水素を作用させてアルデヒドを合成する反応。
Gattermann-Koch反応はフェノールやアニリン類には適用できないが、この方法はこれらの化合物にも適用可能である。シアン化水素の変わりにシアン化亜鉛やトリアジンを用いる方法もある。

 

 文献

 

・Gattermann, L. Ber. 1898, 31, 1149.
・Truce, W.E. Org. React. 1957, 9, 37.
・Baltazzi, B.; Krimen, L. I. Chem. Rev. 1963, 63, 526.
・Sato Y. et al. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3037.

 

反応機構

 

 

 反応例

 

 参考文献

 

 関連反応

 

Gattermann-Koch反応
Friedel-Craftsアルキル化
Friedel-Craftsアシル化
Vilsmeier-Haack反応
Reimer-Tiemann反応

 関連リンク

Formylation reaction (Wikipedia)

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