Reimer-Tiemann反応

芳香族化合物→アルデヒド

▼ 特徴

クロロホルムとアルカリを用いて、フェノール誘導体にホルミル基を導入する反応。一般に、オルト位が反応

したサリチルアルデヒド誘導体が主生成物となる。

▼　文献

・Reimer, K.; Tiemann, F. Ber. 1876, 9, 824, 1268, 1285.
・Wynberg, H. Chem. Rev. 1960, 60, 169.
・Wynberg, H.; Meijer, E. W. Org. React. 1982, 28, 2.
・Wynberg, H. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 2, 769.

▼ 反応機構

クロロホルムを塩基で処理するとα-脱離を経てジクロロカルベン種が生成する。これがフェノール誘導体と求電子的に反応する。

▼　反応例

▼　参考文献

▼　関連リンク

・ライマー・チーマン反応 (Wikipedia日本)
・Reimer-Tiemann Reaction (Wikipedia)

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