ベンゼンのハロゲン化 Halogenation of Benzene

ベンゼン誘導体 → ベンゼン誘導体、ハロゲン化合物

Lewis酸触媒存在下におけるベンゼンのハロゲン化。塩化鉄や臭化鉄は、反応混合液中に金属鉄を入れることによって発生させるのが一般的である。

位置選択性を異にしたければオルトメタル化経由の導入法も考慮に入れると良い。

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芳香族求電子置換反応(S_EAr)機構で進行する。

・電子求引性置換基(EWG)→メタ配向
・電子供与性置換基(EDG)→オルト・パラ配向
・オルト・ペリ位の立体障害
のバランスで大まかには位置選択性の説明がなされる。

GalanthamineおよびMorphineの合成^[1]

[1] Trost, B. M.; Tang, W.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14785.

・Sandmeyer反応
・Balz-Schiemann反応
・オルトメタル化

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