Barton-McCombie脱酸素化 Barton-McCombie Deoxygenation

アルコール → アルカン

アルコールをチオカルボニル化合物へと変換後、ラジカル条件で脱酸素化を行う反応。
ヒドロキシル基の除去法として最もポピュラーなものの一つである。

・ Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. JCS, Perkin Trans. 1, 1975, 1574.

  (1)

ラジカル中間体を捕捉する官能基が存在する場合、連続的に反応が進行しうる。

(2)

(1) Danishefsky, S. J. et al. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6160.
(2) Tadano, K. et al. J. Org. Chem. 1995, 60, 8179.

・金属水素化物試薬によるカルボニル基のメチレン還元
・アルコールのアルカンへの還元
・Wolff-Kishner還元
・Clemmensen還元
・Raney-Niによる脱硫反応
・Barton脱カルボキシル化

・Barton-McCombie Reaction (organic-chemistry.org)
・Barton-McCombie Reaction (PDF)
・Barton-McCombie Reaction (Wikipedia)
・Barton-McCombie Dexygenation
・Barton-McCombie Reaction

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