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ベンジル酸転位 Benzilic Acid Rearrangement

ケトン→アルコール、カルボン酸

 
芳香族α-ジケトンから、塩基を作用させることによりα-ヒドロキシカルボン酸を生じる転位反応。環状のα-ジケトンの場合には環縮小が起こる。
 
脂肪族α-ジケトンも同様の反応を起こすが、α位プロトンを持つ化合物の場合には、エノール化に伴う副反応のため、収率が低くなる。

・Liebig, J. Ann. 1838, 27.
・Lapworth, A. J. Chem. Soc. 1904, 1206.
・Ide, W. S.; Buck, J. S. Org. React. 1948, 4, 269.

(1)

(2)

・

" 環縮小型反応"

・Favorskii転位
・Wolff転位

・Rearrangement
・Benzilic Acid Rearrangement (Wikipedia)

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