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Buchwald-Hartwigクロスカップリング Buchwald-Hartwig Cross Coupling

ハロゲン化合物→窒素化合物
ハロゲン化合物→エーテル

アリールハライド・アリールトリフラートとアミン・アルコキシド間の、パラジウム触媒によるクロスカップリング反応。dppf、BINAPのような二座配位子および強塩基の存在が反応進行のための鍵となっている。

高価なパラジウムを使用する必要があるが、求核置換反応では通常合成不可能なアリールアミン・アリールエーテルが直接合成できる数少ない方法論である。医薬品を始めとし、含窒素芳香族化合物の需要はきわめて高く、有用性の高い反応のひとつといえる。

・Hartwig, J. F. et al. J. Am. Chem. Soc. 1994. 116, 5969.
・Buchwald, S. L. et al. J. Am. Chem. Soc. 1994. 116, 7901.
・Review: Hartwig, J. F. Pure. Appl. Chem. 1999, 71, 1417.

低反応性のアリールクロライドを用いる反応^[1]

[1] Zim, D.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2413-2415.

・ Palladium in Organic Synthesis (Topics in Organometallic Chemistry)
 
 
 
  
 
 
・ Palladium Reagents and Catalysts
 
パラジウム化合物を用いる有機合成反応をこの分野で非常に著名な辻二郎先生が書いた本。過去35年のorganopalladium化学の研究、反応メカニズムに従ったすべての反応の合理的な分類、パラジウム触媒反応のリミテーションなど盛りだくさんです。
 
 
 

・ Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
 
カップリング反応の現在の開発と用途を、批判的に分析することによって解説。シリコン、銅、スズ、亜鉛、ジルコニウム、アルミニウム、およびホウ素試薬等を用いたカップリング反応について詳細に述べています。

 
 
・ Modern Amination Methods
 
 
 
 
 

・野崎−檜山−岸カップリング
・薗頭−萩原アセチレンカップリング
・根岸クロスカップリング
・溝呂木-Heck反応
・檜山クロスカップリング
・熊田-玉尾クロスカップリング
・Stilleクロスカップリング
・鈴木-宮浦クロスカップリング
・福山アミン合成
・Gabrielアミン合成
・Goldberg-Buchwaldアミノ化

・有機って面白いよね！！「パラジウムと有機合成」
・Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction (organic-chemistry.org)
・Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction (Merck Index)
・Buchwald-Hartwig Chemisty (PDF File; MacMillan's Group)
・Cross-Coupling Reactions (PDF File)
 
 
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