Chem-Station-WhatsNew!-BBS-GuestBook-Chat-オークション-サイトマップ

Corey-Kim酸化 Corey-Kim Oxidation

アルコール→アルデヒド、ケトン

ジメチルスルフィド−NCS系を用いるアルコールの酸化。第一級アルコールの酸化はアルデヒドで止まる。

・Corey, E. J.; Kim, C. U. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7586.
・Corey, E. J.; Kim, C. U. Tetrahedron Lett. 1974, 287.
・Pulkkinen, J. T. et al. J. Org. Chem. 1996, 61, 8604.

 Swern酸化ではDMSOが酸化剤として働き、自身は還元されてジメチルスルフィドとなるが、Corey-Kim法ではCl₂あるいはNCSが酸化剤として用いられる。生成する中間体どちらでも類似の化学種である。

図のようにβ-γ位に二重結合があると、異性化してα,β-不飽和カルボニル化合物を形成することもある。

(1)

トリエチルアミン非添加の条件では、クロル置換体が生成してくる。

(2)

Ingenolの合成

(3)

(2) Denmark, S. E.; Fu, J. Org. Lett. 2002, 4, 1951.
(3) Tanino, K.; Onuki, K.; Asano, K.; Miyashita, M.; Nakamura, T.; Takahashi, Y.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1498.

・ Oxidation and Reduction in Organic Synthesis (Oxford Chemistry Primers, 6)
 
 
 
 
 
 
・ Modern Oxidation Methods
 
 
 

 
 
・ Oxidation of Alcohols to Aldehydes And Ketones

"アルコール→アルデヒド"型酸化反応

・ Pfitzner-Moffatt酸化
・ Dess-Martin酸化
・ TPAP酸化
・ TEMPO酸化
・ Swern酸化
・ Albright-Goldmann 酸化
・ Parrikh-Doering酸化
・ 向山酸化
・ Oppenauer酸化
・ PCC/PDCを用いる酸化

・Oxidation (A.Myer's Group：PDF)
・OXIDATIONS (PDF)
・Corey-Kim Oxidation (organic-chemistry.org)
・Matrix of applications of some commonly used oxidation reagents
・Corey-Kim Oxidation (Wikipedia)

さらに　 Corey-Kim　で検索