Delepineアミン合成 Delepine Amine Synthesis

ハロゲン化合物 → 窒素化合物

ハロゲン化アルキルのヘキサメチレンテトラミンによるアルキル化を経て、第一級アミンを合成する反応。この条件においてヨウ化アルキルは速やかに反応するが、塩化物、臭化物は反応が遅い。

・Delepine, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1895, 13, S352.
・Warmus, J. S. et al. J. Org. Chem. 1993, 58, 270.
・Henry, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 1796.
・Angyal, S. J. Org. React. 1954, 8, 197.

アルキル化して四級アンモニウム塩とし、これを酸性条件下で加水分解することによって、第一級アミンを得る。

・

・Gabrielアミン合成
・福山アミン合成
・Borch還元的アミノ化
・Buchwald-Hartwigクロスカップリング 

【東京化成工業】

ヘキサメチレンテトラミン : hexamethylenetetramine

分子量:140.19

CAS: 100-97-0

製品コード:H0093

値段: 25 g 1,500円 (2008.10.29 現在)

用途：アミン

説明：ハロゲン化アルキルに作用させた後、加水分解することでアミンが合成できる。

・Delepine Reaction (Wikipedia)
・Hexamine (Wikipedia)

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