Chem-Station-WhatsNew!-BBS-GuestBook-Chat-オークション-サイトマップ

Johnson-Claisen転位 Johnson-Claisen Rearrangement

アルケン、アルコール→カルボン酸誘導体 

アリルアルコールにオルト酢酸エステルを作用させ、アリルビニルエーテルを系内で生成させた後、Claisen転位を行ってエステルに導く反応。

弱酸性・加熱条件が一般に必要とされる。塩基性条件で行いたい場合にはIreland-Claisen転位、中性条件ではEschenmoser-Claisen転位という様に基質によって相補的に用いることができる。

・Blechert, S. Synthesis 1989, 71.
・Aiegler, R. V. Chem. Rev. 1988, 88, 1423.
・Lutz, R. P. Chem. Rev. 1984, 84, 205.

ビニルエーテル形成後はClaisen転位と同じシグマトロピー機構。Claisen転位の系列反応は、いす型6員環遷移状態を経るため、一般に高い立体特異性が発現する。

Merrilactone Aの合成^[1]

[1] Danishefsky, S. J. et al. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2080.

・The Claisen Rearrangement

・Cope転位
・Oxy-Cope転位
・Aza-Cope転位
・Claisen転位
・Ireland-Claisen転位
・Eschenmoser-Claisen転位
・Overman転位

・Claisen Rearrangement (ortho ester variant or Johnson variant)
・クライゼン転位 （Wikipedia日本)
・Claisen Rearrangement (Wikipedia)

さらに　 Johnson Claisen　で検索　

	Web chem-station.com