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ヨウ素を用いるジヒドロキシル化反応 Dihydroxylation using iodine

アルケン→アルコール

 

 

 

特徴

 

 非プロトン溶媒中で,I2と安息香酸銀を無水溶媒中で反応させた後、アルカリ加水分解を行うとtrans-1,2-ジオールが得られる(Prévost法)。

 一方、I2と酢酸銀を酸性水中で反応させた後、アルカリ加水分解をすると、cis-1,2-ジオールが得られる(Woodward法)。

 

 文献

 

・Prévost, C. Compt. Rend. 1933, 196, 1129.
・Woodward, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 209.

 

反応機構

 

 

 

 反応例

 

 参考文献

 

 関連反応

 

Sharpless不斉ジヒドロキシル化

 

 関連リンク

 

A Convenient Procedure for the cis-Hydroxylation of Alkenes
Prevost Reaction
Woodward cis-dihydroxylation

 

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