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Fritsch-Buttenberg-Wiechell転位 Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement

アルケン、ベンゼン誘導体、ハロゲン化合物 → アルキン、ベンゼン誘導体

1,1'-ジアリール-2-ブロモエチレンからBuLiによってα脱離が起こり、カルベン転位を経てアルキンが生成する反応。

・ Fritsch, P. Ann. 1894, 279, 319.
・ Buttenberg, W. P. Ann. 1894, 279, 327.
・ Wiechell, H. Ann. 1894, 279, 332.
・ Kobrich, G. Angew. Chem. Int. Ed. 1965, 4, 49.
・ Stang, P. J.; Fox, D. P. J. Org. Chem. 1978, 43, 364.
・ Rezaei, H.; Yamanoi, S.; Chemla, F.; Normant, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 419.

 
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・Corey-Fuchsアルキン合成
・Seyferth-Gilbertアルキン合成

・Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement (Wikipedia)

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