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エンインメタセシス Enyne Metathesis

アルケン、アルキン→アルケン

etc

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アルケン-アルキン間メタセシスにより1,3-ジエンを合成する反応。通常はGrubbs第一世代or第二世代触媒がよく用いられる。

オレフィンメタセシス・アルキンメタセシスと同様に、分子内閉環メタセシスが合成化学的にきわめて有用である。エチレンガス雰囲気下で反応を行うとよい場合がある。

分子間クロスメタセシスも可能ではあるが、位置選択性・幾何異性の制御が若干困難を伴う。

・Mori, M. et al. Synlett 1994, 1020.
・Mori, M. et al. J. Org. Chem. 1998, 63, 6082.
・Review: Diver, S. T.; Giessert, A. Chem. Rev. 2004, 104, 1317.

Tandem環化反応へと展開することで、複雑な縮環化合物を1ステップで得ることが出来る。以下に例を示す^[1]。

(-)-Longithorone A の合成^[2]

[1] Grubbs, R. H. et al. J. Org. Chem. 1998, 63, 4291.
[2] Shair, M. D. et al. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 773.

・Olefin Metathesis and Polymerization Catalysts







・ Handbook of Metathesis

・オレフィンメタセシス
・アルキンメタセシス

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