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Eschenmoser-Claisen転位 Eschenmoser-Claisen Rearrangement

アルコール → カルボン酸誘導体

 

 

特徴

 

アリルアルコールにジメチルアセトアミドメチルアセタールを作用させ、アリルビニルエーテルを系内で生成させた後、Claisen転位を行ってγ,δ-不飽和アミドに導く反応。加熱が必要なものの、中性条件下で反応が進行することが最大の特徴。

 

 文献

 

・Wick, A.E.; Felix, D.; Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1966, 47, 2425.
・Wick, A. E.; Felix, D.; Gschwend-Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1030.

 

反応機構

 

 

 反応例

   

 参考文献

 
The Claisen RearrangementMethods And Applications







 関連反応

 

Cope転位
Oxy-Cope転位
Aza-Cope転位
Johnson-Claisen転位
Ireland-Claisen転位
Claisen転位
・Overman転位


 関連リンク

 

クライゼン転位(Wikipedia日本)
Claisen Rearrangement (Wikipedia)
Eschenmoser-Claisen Rearrangement

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