Chem-Station-WhatsNew!-BBS-GuestBook-Chat-オークション-サイトマップ


求電子的フッ素化剤 Electrophilic Fluorination Reagent

ベンゼン誘導体、カルボニル化合物→ハロゲン化物

特徴

 

フッ素原子は立体的には水素原子と酷似しているが、電気的には全く逆の陰性である。このためフッ素置換を行うことで構造を大きく変えずに電気的な調製が可能になる。またC-H結合よりもC-F結合は強く切れにくく、(例えばラセミ化しやすい水素をフッ素置換することなどで)化合物の安定性を高める設計もできる。

この性質ゆえ、フッ素化反応はとりわけ、医薬品の探索・合成および材料化学にといった分子工学的な分野おいて重要な役割を担っており、潜在的需要はかなり大きい。近年では触媒的不斉反応によりフッ素原子をエナンチオ選択的に導入する手法もいくらか開発されている。

 文献

 

・Umemoto, T. et al.  Tetrahedron Lett. 1989, 27, 3271,4465

・Singh, S. et al.  J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7194.

・Banks, R. E. et al.  J. Fluorine Chem. 1990, 46, 297.

反応機構

 

 反応例

 

最近の触媒的不斉フッ素化の報告例[1]


 参考文献

 

[1] Hamashima, Y.; Yagi, K.; Takano, H.; Tamas, L.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14530.

 

Fluorine-Containing Molecules

Synthetic Fluorine ChemistrySynthetic Fluorine Chemistry


.フッ素化学に関する最近の研究を紹介。フッ素化法、有機金属フッ素化学等を学べる。

.

 
.

.
Handbook Of Fluorous ChemistryHandbook Of Fluorous Chemistry


 最近発刊した、フルオラスケミストリーに関しての書。

.

.


 

 関連反応

 

DASTフッ素化
Shiemann反応


 関連試薬

 

Aldrich

 

Selectfluor®:1-Chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)

分子量:354.26

CAS: 140681-55-6

製品コード: 439479

値段:  5g  4,700円(2008.10.22 現在)

用途:求電子的フッ素化剤

説明: 空気や湿気に対しても安定で揮発性が低く、非常に使いやすい求電子的なフッ素化試薬。様々な有機化合物をワンステップでフッ素化することができ、しかも多くの場合に優れた立体選択性を示す。

文献:  For a review of recent highlights: Singh, R. P. and Shreeve, J. M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 31.

その他の求電子的試薬試薬: 酸化反応フッ素化剤(Aldrichカタログ, PDFファイル)

 

東京化成工業

Accufluor(NFPI-OTf):1-Fluoropyridinium Trifluoromethanesulfonate1-Fluoropyridinium Trifluoromethanesulfonate

分子量: 247.17

CAS: 107263-95-6

製品コード: F0327

値段:  5g  8,800円(2008.10.22 現在)

用途:求電子的フッ素化剤

説明: 典型的な求電子的フッ素化剤

その他の求電子的試薬試薬:求電子的フッ素化剤 / Electrophilic Fluorinating Reagents

 

Aldrich

 

クリックケミストリーに関連する試薬

 

 関連リンク

 

海外留学〜フルオラスケミストリーに関する研究〜

 

さらに  フッ素化 で検索 

Google
 
Web chem-station.com