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求電子的フッ素化剤 Electrophilic Fluorination Reagent |
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ベンゼン誘導体、カルボニル化合物→ハロゲン化物
▼ 特徴
フッ素原子は立体的には水素原子と酷似しているが、電気的には全く逆の陰性である。このためフッ素置換を行うことで構造を大きく変えずに電気的な調製が可能になる。またC-H結合よりもC-F結合は強く切れにくく、(例えばラセミ化しやすい水素をフッ素置換することなどで)化合物の安定性を高める設計もできる。 ▼ 文献
・Umemoto, T. et al. Tetrahedron Lett. 1989, 27, 3271,4465 ・Singh, S. et al. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7194. ・Banks, R. E. et al.
J. Fluorine Chem. 1990, 46, 297.
▼ 反応機構
▼ 反応例
最近の触媒的不斉フッ素化の報告例[1]
▼ 参考文献
[1] Hamashima, Y.; Yagi, K.; Takano, H.; Tamas, L.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14530.
・Fluorine-Containing Molecules . . . .
▼ 関連反応
▼ 関連試薬
【Aldrich 】
Selectfluor®:1 分子量:354.26 CAS: 140681-55-6 製品コード: 439479 値段: 5g 4,700円(2008.10.22 現在) 用途:求電子的フッ素化剤 説明: 空気や湿気に対しても安定で揮発性が低く、非常に使いやすい求電子的なフッ素化試薬。様々な有機化合物をワンステップでフッ素化することができ、しかも多くの場合に優れた立体選択性を示す。 文献: For a review of recent highlights: Singh, R. P. and Shreeve, J. M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 31. その他の求電子的試薬試薬: 酸化反応、フッ素化剤(Aldrichカタログ, PDFファイル)
【東京化成工業】 Accufluor(NFPI-OTf):1-Fluoropyridinium
Trifluoromethanesulfonate 分子量: 247.17 CAS: 107263-95-6 製品コード: F0327 値段: 5g 8,800円(2008.10.22 現在) 用途:求電子的フッ素化剤 説明: 典型的な求電子的フッ素化剤 その他の求電子的試薬試薬:求電子的フッ素化剤 / Electrophilic Fluorinating Reagents
【Aldrich 】
▼ 関連リンク
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