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Fischerインドール合成 Fischer Indole Synthesis

窒素化合物、アルデヒド、ケトン→複素環化合物

アルデヒド・ケトンとアリールヒドラジンとの反応で生成するアリールヒドラゾンを酸触媒の存在下加熱すると、置換インドールが生成する。アルカロイドや医薬品合成には欠かせない手法の一つである。

・Fischer, E.; Jourdan, F. Ber. 1883, 16, 2241.
・Fischer, E.; Hess, O. Ber. 1884, 17, 559.
・Robinson, B. Chem. Rev. 1969, 69, 227.

Peduncularineの合成^[1]

インドメタシンの合成

[1] Roberson, C. W.; Woerpel, K. A, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11342.

・Biosynthesis of Indole Alkaloids (International Series of Monographs on Chemistry)
　

・Indole Alkaloids (Frontiers in Natural Product Research Series Vol. 2)
　

　インドールアルカロイドにはビンブラスチンやヴィンクリスチンのように薬理的に重要な活性をもつ化合物や、血圧降下剤レゼルピン、幻覚作用のあるリゼルギン酸など多くの異なった生物活性を有している化合物群です。多くのインドール・アルカロイドの複雑な構造への合成のアプローチを開発するために現在の世紀の主な合成の有機化学者が研究を行っています。その最新の研究内容を紹介しています。

・福山インドール合成　
・三枝-伊藤のインドール合成
・Reissertのインドール合成
・Nenitzescuのインドール合成
・Madelungのインドール合成(Verleyの改良法)
・Bischlerのインドール合成
・Bartoli インドール合成
・Larockインドール合成
・Japp-Klingemannインドール合成
・Gassmanインドール合成
・Hemetsbergerインドール合成

・Fischer Indole Synthesis (Wikipedia)
・Indole (Wikipedia)
・フィッシャーのインドール合成 (Wikipedia日本)
・インドール (Wikipedia日本)
・Fischer Indole Synthesis (organic-chemistry.org)
・Synthesis of Indoles (orgnaic-chemistry.org)

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