Chem-Station-WhatsNew!-BBS-GuestBook-Chat-オークション-サイトマップ

福山アミン合成 Fukuyama Amine Synthesis

→窒素化合物 

ニトロベンゼンスルホンアミド(ノシル(Ns)アミド)のプロトンは酸性度が高く、光延反応条件でアルキル化することが可能である。 アルキルハライドを用いる通常のアルキル化条件に伏すこともできる。脱保護も他のスルホン系保護基に比べて容易であり、穏和な条件で二級アミンが合成できる強力な手法。

Ns基はアミンの保護と活性化の二役をこなす、次世代型保護基と言える。

・ Review: Kan, T.; Fukuyama, T.Chem. Commun. 2004, 353.

脱保護：Ns基はチオールの求核付加によりMeisenheimerコンプレックスを経由し容易に脱保護される。Tsなどに比べ脱保護が非常に容易である点が有用性を高めている。

ニトロ二置換のDNｓ保護基も同様の手法に用いることが出来る。Nsと区別して脱保護することも出来る。

大環状アミンの合成にも用いることが出来、特筆すべき点である^[1]。

[1] Fujiwara, A.; Kan, T.; Fukuyama, T. Synlett 2000, 1667.

・Gabrielアミン合成
・Buchwald-Hartwigクロスカップリング
・Borch還元的アミノ化
・Delepineアミン合成

【東京化成工業】

Nsアミン誘導体:N-Allyloxycarbonyl-2-nitrobenzenesulfonamide

分子量: 286.26

CAS: 90916-29-3

製品コード:A1632

値段: 5g 18,000円 (2008.10.22 現在)

用途：福山アミン合成の原料

説明：塩基性条件下でアルキルハライドと，光延条件下でアルコールと容易に反応する。その後、チオールを作用させる等温和な条件化でNs基を除去し、第二級アミンを合成することができる。

文献:T. Fukuyama, M. Cheung, T. Kan, Synlett, 1999, 1301

Nsアミン誘導体:N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-nitrobenzenesulfonamide

分子量: 302.30

CAS: 198572-71-3

製品コード:B2303

値段: 1g 8,500円 (2008.10.22 現在)

用途：福山アミン合成の原料

説明：上記と同様。Boc基保護バージョン。

文献:T. Kan, A. Fujiwara, H. Kobayashi, T. Fukuyama, Tetrahedron, 58, 6267 (2002).

その他の福山アミン合成に関する記述: 有用なアミン合成試薬 / Useful Reagent for Primary and Secondary Amine Synthesis (TCIメール)

・Fukuyama Amine Synthesis (PDF)
・有用なアミン合成試薬 (TCI)
・ポリアミン合成ブロック (TCI)
・天然物合成化学教室(福山研)

さらに　 アミン合成法　で検索　

	Web chem-station.com