Gabrielアミン合成 Gabriel Amine Synthesis

ハロゲン化合物 → 窒素化合物 

フタルイミドのアルキル化を利用してハロゲン化アルキルから第一級アミンを得る方法。反応溶媒としてDMFを用いると、収率が向上する(S_N2反応を加速させるため)。アミノ酸の合成にも適用されている。

フタルイミドはアミンの保護基としても有用であり、ヒドラジンなどで処理することで脱保護できる。

・Gabriel, S. Ber. 1887, 20, 2224.
・Gibson, M. S.; Bradshaw, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 919.
・Dietrich, B. et al. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1282.
・Mitsunobu, O. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 6, 79.
・Sen, S. E.; Roach, S. L. Synthesis 1994, 756.

光延反応条件も適用可能。^[1]

[1] Inoue, Y.; Taguchi, M.; Hashimoto, H. Synthesis 1986, 332.

・福山アミン合成
・Buchwald-Hartwigクロスカップリング
・Borch還元的アミノ化
・Delepineアミン合成

・Gabriel synthesis (Wikipedia)
・Gabriel Synthesis
・Gabriel Synthesis (organic-chemistry.org)

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