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Hajos-Parris-Eder-Sauer-Wiechert 反応

ケトン→ケトン


特徴


触媒量のプロリンを用いて、ロビンソン型環化により、Wieland-Mischerケトンなどのビシクロ有用化合物を光学活性体として合成する手法。

 文献


(1) Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615.
(2) Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10. 496.

反応機構



 反応例

 

 参考文献


Asymmetric OrganocatalysisAsymmetric Organocatalysis

不斉合成は有機合成化学者の挑戦です。そのため多くの不斉合成を行うキラルな有機金属触媒が開発されてきましたが、有機金属触媒は、特に生物医学分析では歓迎されません。例えば、非常に微量でも細胞毒性を有するスズ化合物や化合物にかんでしまうパラジウム触媒などです。そのため、近年金属を使わない有機物のみでできた触媒、すなわち有機触媒の研究が盛んに行われています。この本はその有機触媒を多数紹介しています。


 関連反応


Robinson環化反応
List-Barbasアルドール反応

 関連リンク


・アルドール縮合
ウィキペディア(Wikipedia) 化学用語
有機って面白いよね!! 「もっとも単純な触媒『プロリン』」
・Chem-Station化学用語 「有機分子触媒」

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