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Henry反応 (ニトロアルドール反応) Henry Reaction (Nitroaldol Reaction)

アルデヒド、窒素化合物→アルコール、窒素化合物

Perkin反応、Darzens反応、アルドール反応などではカルボニルα-アニオンが求核種として働くが、この反応ではニトロアルカンのα-アニオンを用いる。ニトロ化合物のα-プロトンの酸性度が高いため、アミン程度の塩基性で十分な温和な条件で進行する。ニトロ基は接触還元法によりアミンに変換でき、また、Nef反応によりカルボン酸に変換できる。

・Henry, L. Compt. Rend. 1895, 120, 1265.

現在でも様々な改良が報告されている。それほど強力な活性化条件を必要としないため、最近では特に有機分子触媒を用いる不斉反応への展開例が多数報告されてきている。

(1)

(1) Li H.; Wang, B.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 732.
関連書籍 　

・Asymmetric Organocatalysis

　不斉合成は有機合成化学者の挑戦です。これまでに多くの不斉合成を行うキラルな有機金属触媒が開発されてきましたが、有機金属触媒は、特に生物医学分析では歓迎されません。例えば、非常に微量でも細胞毒性を有するスズ化合物や化合物にかんでしまうパラジウム触媒などはその代表です。そのため、近年金属を使わず有機物のみでできた触媒、すなわち有機分子触媒の研究が盛んに行われています。この本はその有機分子触媒を多数紹介しています。

・Perkin反応
・Darzens縮合反応
・アルドール反応

・Nitroaldol Reacion (Wikipedia)
・Henry Reaction
・Henry Reaction (organic-chemistry.org)
・Enantioselective Aza-Henry and Aza-Michael Reaction (organic-chemistry.org)

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