アルデヒド、ケトン→アルコール、ケトン
触媒量のプロリンを用いて直接的不斉アルドール反応を行う反応。
ドナーであるケトンとプロリンが形成するエナミン中間体を経て反応が進行するとされている。
平衡を生成物側に偏らせるため、通常大過剰のケトンが必要となる。
(1) List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem.
Soc. 2000, 122, 2395.
(2) Notz, W.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2000,
122, 7386.
(3) List, B.; Pojarliev, P.; Castello, C. Org. Lett. 2001,
3, 573.
(4) Sakthivel, K.; Notz, W.; Bui, T.; Barbas, C. F., III J.
Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5260.
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・ Asymmetric Organocatalysis
不斉合成は有機合成化学者の挑戦です。そのため多くの不斉合成を行うキラルな有機金属触媒が開発されてきましたが、有機金属触媒は、特に生物医学分析では歓迎されません。例えば、非常に微量でも細胞毒性を有するスズ化合物や化合物にかんでしまうパラジウム触媒などです。そのため、近年金属を使わない有機物のみでできた触媒、すなわち有機触媒の研究が盛んに行われています。この本はその有機触媒を多数紹介しています。
・Modern Aldol Reactions
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近年のアルドール反応に関しての総説をまとめた本。アルドール反応を研究している著名な研究者が多くの例を挙げてアルドール反応を解説。
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・Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert反応
・交差アルドール反応
・アルドール反応
・アルドール反応【ウィキペディア(Wikipedia) 化学用語】
・有機って面白いよね!!
「もっとも単純な触媒『プロリン』」
・Chem-Station化学用語 「有機分子触媒」
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