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Luche還元 Luche Reduction

アルデヒド、ケトン→アルコール

NaBH₄単体では通常1,4-還元が優先するが、CeCl₃･7H₂Oを共存させて反応を行うと、1,2-還元が優先してくる。様々な基質に対しても反応が進行し、反応時間も3〜5minと短い。簡便な手順で進行する。DIBALも同様の目的で用いられるが若干低温が必要。

・ Luche, J.-L. et al. J.Am.Chem.Soc. 1981, 103, 5454.

CeCl₃はルイス酸として働くとともに、ホウ素上の配位子交換を促進させ、よりハード性の高い還元種であるNaH_n(OMe)_4-nを生成させる働きをしているといわれている。

アルデヒドとケトンが共存する基質においては、Ce(III)の触媒作用によってアルデヒドがアセタール化(もしくはヘミアセタール化・gem-ジオール化)され、ヒドリド還元を受けない。このため、ケトンのみを選択的に還元することが出来る。

・Meerwein-Ponndorf-Verley還元
・Corey-Bakshi-Shibata(CBS)還元
・金属水素化物による還元
・Borch還元的アミノ化
・Stryker試薬による還元
・野依不斉水素移動反応
・Cannizzaro反応
・Tishchenko反応

・Luche Reduction
・Hydride (Wikipedia)
・Sodium Borohydride (Wikipedia)
・Cerium(III) Chloride (Wikipedia)
・Reducing Agents (organic-chemistry.org)
・Luche Reduction (organic-chemistry.org)
・Reduction (PDF: A.Myers' group)
・Hydride Reductions of Aldehydes and Ketones
・還元 (Wikipedia日本)
・ヒドリド還元 (Wikipedia日本)
・水素化ホウ素ナトリウム (Wikipedia日本)
・有機って面白いよね！！「1,2-還元と1,4-還元」

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