Sandmeyer反応 Sandmeyer Reaction

芳香族ジアゾ化合物の変換反応。ジアゾ化合物はニトロ化合物やアニリン誘導体を出発原料として容易に調整可能である。

CuCNを作用させると、対応するシアノ誘導体が得られる。 CuClやCuBrを用いると、対応するハロゲン誘導体が得られる。ヨウ化ナトリウムと加熱するとヨウ素誘導体が、四フッ化ホウ素酸銀でフルオロボラート塩に変えて加熱すると、フッ素誘導体が生成する(Balz-Schiemann反応を参照)。また、水やアルコールと加熱すると、対応するフェノール・アリールエーテル類が得られる。次亜リン酸と処理すると、ジアゾニウム塩を水素に変換できる。

・Sandmeyer, T. Ber. 1884, 17, 1633.
・Sandmeyer, T. Ber. 1884, 17, 2650.
・Hadgson, H. H. Chem. Rev. 1947, 40, 251.
・Galli, C. Chem. Rev. 1988, 88, 765.

一電子移動(SET)により進行すると考えられているが、いまだ明確ではない。

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・Balz-Schiemann反応
・ジアゾカップリング
・ベンゼンのハロゲン化
・オルトメタル化

・Sandmeyer Reaction (Wikipedia)
・Sandmeyer Reaction (organic-chemistry.org)
・ザンドマイヤー反応 (Wikipedia日本)

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