Tiffeneau-Demjanov転位 Tiffeneau-Demjanov Rearrangement

アミン、アルコール→ケトン

β-アミノアルコールを亜硝酸で処理すると、環拡大したケトンが生成物として得られる。原料は、ケトンへのHCN or ニトロメタンの付加、それに続く還元により得られる。

・Tiffeneau, M. et al Compt. Rend 1937, 205, 1411.
・Smith, P. A. S. ; Baer, D. R. Org. React. 1960, 11, 157-188.
・Krow, G. R. Tetrahedron 1987, 43, 3.

・Arndt-Eistert合成

" 環拡大型反応"
・Wagner-Meerwein転位
・Pinacol転位
・Beckmann転位
・Baeye-Villiger酸化

・Tiffeneau-Demjanov rearrangement
・Cationic Rearrangement
・Tiffeneau-Demjanov Rearrangement (Wikipedia)

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