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Balz-Schiemann反応 Balz-Schiemann Reaction

ベンゼン誘導体→ベンゼン誘導体、ハロゲン化合物

 

 

特徴

 

ジアゾニウムフルオロボレートの熱分解により、芳香環にフッ素を導入する反応。一般にジアゾニウム塩は乾燥すると爆発しやすくなり危険であるが、フルオロボレートは例外的に安定で、よく乾燥したものを加熱すると穏やかに分解して芳香族フッ素化合物を与える。

 

 文献

 

・Balz, G.; Schiemann, G. Ber. 1927, 60, 1186.

 

反応機構

 

反応機構はイオン反応もしくはラジカル反応と考えられているが、未だ明確ではない。

 

 反応例

 

 

 参考文献

 

Fluorine-Containing Molecules
 
Synthetic Fluorine ChemistrySynthetic Fluorine Chemistry

 

フッ素化学に関する最近の研究を紹介。フッ素化法、有機金属フッ素化学等を学べる。

 

  
 

 

 
Handbook Of Fluorous ChemistryHandbook Of Fluorous Chemistry

 
 最近発刊した、フルオラスケミストリーに関しての書。

 

 

 

 関連反応

 

Sandmeyer反応
求電子的フッ素化剤
DASTフッ素化
・ジアゾカップリング

 

 関連リンク

 

Selective Fluorination
海外留学〜フルオラスケミストリーに関する研究〜(Chem-Station:研究者インタビュー)
フッ素 (Wikipedia日本)
・異能の脇役・フッ素の素顔(1) (2) (有機化学美術館)

 
Balz-Schiemann Reaction (organic-chemistry.org)

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