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Bn保護、脱保護 Protection/Deprotection by Benzyl Group

 　Bn保護基は酸性条件、塩基性条件に対して安定であるため、汎用性の高い保護基である。NaH存在下、BnClやBnBrを作用させることによって高収率でBnエーテルを得ることができる。この際、Bu₄NI(TBAI)やNaIを加えておくと反応が加速される(BnClやBnBrがより反応性の高いBnIに変換されるため)。また、プロトン酸存在下、BnOC(=NH)CCl₃を用いると塩基性条件下不安定な化合物でもBnエーテルを得ることができる。

　脱保護はH₂-Pd/C、Na/NH₃(l)、電解還元などの還元条件で行うのが一般的であるが、RuO₂/NaIO₄のちOH^-によって塩基性条件で行ったり、Me₂BBrなどのLewis酸+求核条件でも脱保護を行うことも出来る。

注意：水素バルーンを用いて行うときはSを使ったバルーンでやらないこと。
　

・Czernecki, S.; Georgoulis, C.; Provelenghiou, C. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 3535.
・White, J. D.; Reddy, G. N.; Spessard, G. O. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1624.

一般的な保護・脱保護の例
丈夫なため合成の初期段階で導入されることが多い保護基である。

・大学院講義有機化学�U　野依良治ほか編　東京化学同人(1998)
・Oguri, H.; Hishiyama, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Synlett 1995, 1252.

・Protecting Group Chemistry (Oxford Chemistry Primers)

・Protective Groups in Organic Synthesis

有機合成で使われる保護基専門の書籍。様々な保護、脱保護の仕方を文献と共に紹介。有機合成が専門な方は手放せない一冊です。

・Siを用いたアルコール保護・脱保護
・PMB保護、脱保護
・エステル系アルコール保護・脱保護
・MOM保護・脱保護
・THP保護・脱保護
・Tr保護・脱保護
・1,2-/1,3-ジオールの保護・脱保護

・保護基(有機って面白いよね！！)
・Protecting Group(Wikipedia）
・Protecting Group
・Stability of Protecting Group: Hydroxyl (organic-chemistry.org)
・Protective Groups (A.Myers' Group：PDF)

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