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Kolbe-Schmitt反応 Kolbe-Schmitt Reaction

ベンゼン誘導体、アルコール→ベンゼン誘導体、カルボン酸

 

 

特徴

 

フェノールのアルカリ塩に二酸化炭素を加圧下反応させると、ベンゼン環にカルボキシ基が導入される。

 

 文献

 

・Kolbe, H.; Lautemann, E. Liebigs Ann. Chem. 1860, 113, 125.
ibid, 1860, 115, 157.
ibid, 1860, 115, 178.
ibid, 1860, 115, 201.
・Schmitt, R.J. Prakt. Chem. 1885, 31, 397.
・Lindsey, A. S.; Jeskey, H.Chem. Rev. 1957, 57, 583.

 

反応機構

 

低温ではオルト置換体、高温ではパラ置換体が生成するとされる。

 

 

 反応例

 

(1)

 

 参考文献


 

 関連反応

 

 関連リンク

 

Kolbe-Schmitt Reaction (Wikipedia)
Kolbe-Schmitt Reaction (organic-chemistry.org)
アスピリン (Chem-station: 身の回りの分子)

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