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アルコール→アルデヒド、ケトン
クロロクロム酸ピリジニウム(Pyridinium Chlorochromate; PCC)またはニクロム酸ピリジニウム(Pyridinium
Dichromate; PDC)を用いるアルコールの酸化は温和な条件下で進行し、不安定な官能基を持つ化合物にも適応可能である。Jones酸化やSarett酸化がケトンの合成に適しているのに対し、これらの試薬、特にPCCはアルデヒドの合成に適している。
PCCは酸性を示すために酸に弱い官能基は冒されてしまうが、PDCは中性条件で使用できる。
PCC・PDC単独では反応の進行に伴いタール状残渣が生じて生成物が取り込まれてしまい、収率が低下してしまうので、反応溶液にセライトやシリカゲル、モレキュラーシーブスなどを加えておくと改善される。
DMF中で第一級アルコールのPDC酸化を行うと、アリルアルコールなどの場合を除き、カルボン酸まで酸化される。
TMSOOTMS(ビストリメチルシリルペルオキシド)などを再酸化剤として用い、有毒なクロムを触媒量に減じる工夫もなされている。
・ Corey, E. J.; Suggs, J. W. Tetrahedron Lett. 1975,
2647.
・ Corey, E. J.; Schmidt, G. Tetrahedron Lett. 1979,
399.
・ Ley, S. V.; Madin, A. Comprehensive Organic Synthesis 1991,
7, 253. (Review)
・ Luzzio, F. A. Org. React. 1998, 53,
1. (Review)
基本的にはSarett-Collins酸化と同じ。
・ Oxidation
and Reduction in Organic Synthesis (Oxford Chemistry Primers, 6)
・ Modern
Oxidation Methods 
・ Oxidation
of Alcohols to Aldehydes And Ketones
・Jones酸化
・Sarett-Collins酸化
"アルコール→アルデヒド"型酸化反応
・ Corey-Kim酸化
・ Dess-Martin酸化
・ TPAP酸化
・ TEMPO酸化
・ Pfitzner-Moffatt酸化
・ Albright-Goldmann 酸化
・ Parrikh-Doering酸化
・ Swern酸化
・ Oppenauer酸化
・ 向山酸化
・クロロクロム酸ピリジニウム
(Wikipedia日本)
・Chromic Acid
(Wikipedia)
・Pyridinium
Chlorochromate (Wikipedia)
・酸化クロム
(Wikipedia日本)
・クロム酸酸化
(Wikipedia日本)
・Oxidation
(A. Myers' lab: PDF)
・Oxidations
(PDF)
・Selective
Oxidation of Alcohols with PCC (PDF)
・The
development of PCC
さらに PCC oxidation で検索
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