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活性二酸化マンガンによる酸化 Oxidation with Activated MnO₂

アルコール→アルデヒド、ケトン

活性二酸化マンガンを用いる酸化。通常の脂肪族アルコールの酸化はきわめて遅く、アリルアルコールやベンジルアルコール、プロパルギルアルコールのみが選択的に酸化される。一級アルコールの酸化はアルデヒドで停止し、カルボン酸は生成しない。

極性溶媒では反応が遅く、ジクロロメタン溶媒・過剰量の試薬を用いるのが一般的である。不均一系試薬なので後処理は濾過のみで良く、中性条件下で進行し副反応も少ないため、非常に簡便に扱える。

・Fatiadi, A. J. Synthesis 1976, 65, 133.

 (1)

π結合性の強いシクロプロパンに隣接するアルコールも酸化を受ける。

 
・ Oxidation and Reduction in Organic Synthesis (Oxford Chemistry Primers, 6)
 
  
 
 

 
・ Modern Oxidation Methods
 
 
 
 
 
 
・ Oxidation of Alcohols to Aldehydes And Ketones

・二酸化マンガン (Wikipedia日本)
・Manganese(IV) oxide (Wikipedia)
・Oxidation (PDF; A.Myers' Group)
・OXIDATIONS (PDF)

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